(2S,3R)-1,3-bis((tert-butyl)dimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3R)-1,3-bis((tert-butyl)dimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane
• 英文别名: (2S,3R)-1,3-Bis((tert-butyl)dimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane；1-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]butyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₄₃N₅O₃Si₂
• 分子量: 493.797
• InChiKey: VJRYUQNLJKALLG-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,3-bis((tert-butyl)dimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane 在 silica 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 48.0h， 以Concentration of the product-containing fractions afforded 1.2 g (67%) of 44 as a white solid的产率得到(2S,3R)-1,3-bis((tert-butyl)dimethylsiloxy)-2-((4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Artificial nucleic acids

  摘要：

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。

  公开号：

  US09169256B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (2S,3R)-1,3-bis((tert-butyl)dimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane
  参考文献：
  名称：

  US2014/275508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US20140275508A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/275508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Artificial nucleic acids
  申请人：Elitech Holding B.V.

  公开号：US09169256B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Artificial nucleosides including 2-methyl-nucleobase-substituted butane-1,3-diol nucleosides are disclosed. Four different stereoisomers of such nucleosides are possible. Oligonucleotides made up of the artificial nucleosides form homoduplexes of greater stability than DNA duplexes and have a reduced ability to hybridize to DNA or RNA.

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。