8-乙基-喹啉-2-羧酸 | 77739-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙基-喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 8-ethyl-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Aethyl-chinolin-2-carbonsaeure；8-Ethylquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 77739-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XFOPGCOCCTWKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  369.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙基-喹啉-2-羧酸 生成 8-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 双氧水 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 8-乙基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a002

文献信息

• Palladation behaviour of 8-methyl-, 8-ethyl-, and 8-isopropyl-quinolines and some of their 2-substituted derivatives
  作者：Antony J. Deeming、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82943-5

  日期：1981.1

  CH2OH or CO2H. The products are characterised spectroscopically and there is a discussion of the dynamic 1H NMR behaviour of the cis and trans isomers of [Pd(OAc)(CH2C9H6N]2 formed from 8-methylquinoline. Evidence is presented that the cyclopalladation reaction takes place for a three-coordinate palladium(II) intermediate with the reacting hydrocarbon group entering the vacated fourth coordination site

  8-甲基喹啉和8-乙基喹啉通过在8位取代基处的C H键断裂，使乙酸钯与钯发生环钯反应，但8-异丙基喹啉却没有。描述了在这些喹啉中引入2-取代基（Me，Br，CHO，CH 3 NMe，CH 2 OH，CO 2 H）对环金属化的影响。前三个取代基完全阻止环钯反应，而当2个取代基为CHNMe，CH 2 OH或CO 2 H时，在8个取代基处的金属化反应平稳进行。产物的光谱特征和动态1 H NMR的讨论[Pd（OAc）（CH 2 C 9）的顺式和反式异构体的化学行为由8-甲基喹啉形成的H 6 N] 2。证据表明，三配位钯（II）中间体发生环钯反应，反应的烃基进入空出的第四配位点。
• DEEMING A. J.; ROTHWELL I. P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 205, NO 1, 117-131
  作者：DEEMING A. J.、 ROTHWELL I. P.

  DOI：——

  日期：——
• The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis
  作者：Richard A. Glenn、J. R. Bailey

  DOI：10.1021/ja01848a002

  日期：1941.3