2,3-Dimethyl-4,6-dioxo-<1-14C>-cyclohexancarbonsaeureethylester | 37715-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4,6-dioxo-<1-14C>-cyclohexancarbonsaeureethylester
• 英文别名: 1-Carbethoxy-2,3-dimethylcyclohexan-4,6-dion；ethyl 2,3-dimethyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 37715-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: XAQIJHGMHREMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4,6-dioxo-<1-14C>-cyclohexancarbonsaeureethylester 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 3-bromo-2,4-dihydroxy-5,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸，一些类似物和一些生物遗传学中间体的全合成

  摘要：

  霉酚酸（28）是通过收敛合成从6-溴-4-甲基己基-4-烯酸甲酯（13）和5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）开始获得的。为了全合成5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酰亚胺，将1-碳乙氧基-2,3-二甲基环己-4,6-二酮（14）芳香化并转化为4,6-二甲氧基-2,3-二甲基苯甲酰胺。相应的N-氯酰胺的光解和随后的水解得到5,7-二甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯，其被水解为5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88962-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-戊烯-2-酮 、 丙二酸二乙酯 生成 2,3-Dimethyl-4,6-dioxo-<1-14C>-cyclohexancarbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸，一些类似物和一些生物遗传学中间体的全合成

  摘要：

  霉酚酸（28）是通过收敛合成从6-溴-4-甲基己基-4-烯酸甲酯（13）和5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）开始获得的。为了全合成5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酰亚胺，将1-碳乙氧基-2,3-二甲基环己-4,6-二酮（14）芳香化并转化为4,6-二甲氧基-2,3-二甲基苯甲酰胺。相应的N-氯酰胺的光解和随后的水解得到5,7-二甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯，其被水解为5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88962-6

文献信息

• A total synthesis of mycophenolic acid, some analogues and some biogenetic intermediates
  作者：L. Canonica、B. Rindone、E. Santaniello、C. Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88962-6

  日期：1972.1

  Mycophenolic acid (28) has been obtained by a convergent synthesis starting from methyl 6-bromo-4-methylhex-4-enoate (13) and 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (24). For the total synthesis of 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide, 1-carbethoxy-2,3-dimethylcyclohexa-4,6-dione (14) was aromatized and transformed into 4,6-dimethoxy-2,3-dimethylbenzamide. The photolysis of the corresponding N-chloroamide and

  霉酚酸（28）是通过收敛合成从6-溴-4-甲基己基-4-烯酸甲酯（13）和5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）开始获得的。为了全合成5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酰亚胺，将1-碳乙氧基-2,3-二甲基环己-4,6-二酮（14）芳香化并转化为4,6-二甲氧基-2,3-二甲基苯甲酰胺。相应的N-氯酰胺的光解和随后的水解得到5,7-二甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯，其被水解为5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）。