(+/-)-flustramine C | 78127-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-flustramine C
• 英文别名: 6-Bromo-3-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2-dihydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 78127-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂
• 分子量: 319.244
• InChiKey: FAMNDMIFKHXHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-flustramine C 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到6-bromo-1-methyl-3a-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的2-叔戊基色胺的重排研究

  摘要：

  用N-溴丁二酰亚胺处理2-叔戊烯基色胺可以使海洋天然产物氟他胺C和叔戊烯基移至所得吡咯并[2,3- b ]吲哚的3a-位的类似物（70- 80％）。通过DIBAL-H还原氟雌胺C获得二氢氟雌胺C。吲哚部分的溴化或N-甲基化不影响重排的过程。 生物碱-氟他胺-吲哚-海洋天然产物-异戊二烯迁移

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218811
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-formyltryptamine 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+/-)-flustramine C
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基烯丙基重排进行氟精胺C的全合成。

  摘要：

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0627348

文献信息

• Indol-2-one Intermediates:  Mechanistic Evidence and Synthetic Utility. Total Syntheses of (±)-Flustramines A and C
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol047532v

  日期：2005.2.1

  A variety of 3,3-disubstituted 2-indolinones have been prepared by treatment of 3-bromo-3-alkyl-2-indolinones with dienophiles/nucleophiles in the presence of cesium carbonate. Application of this general strategy has facilitated the total syntheses of the reverse prenylated marine natural products (+/-)-flustramine A and (+/-)-flustramine C. [Structure: see text]

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]
• A short route to “reverse-prenylated” pyrrolo[2,3-b]indolesvia tandem olefination and claisen rearrangement of 2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones: First total synthesis of flustramine C
  作者：Tomomi Kawasaki、Romi Terashima、Ken-ei Sakaguchi、Hiroko Sekiguchi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01690-5

  日期：1996.10

  1-acetyl-2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones proceeded via tandem olefination, isomerization, Claisen rearrangement, and deacetylation to give 3-cyanomethyl-3-(1,1-dimethylallyl)indol-2-ones in good yields, which were reduced with Red-Al® to afford pyrrolo[2,3-b]indoles having the 1,1-dimethylallyl group at the 3a-position. The first total synthesis of the marine alkaloid flustramine C was also described

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。
• Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (−)- and (+)-Debromoflustramines A
  作者：Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa、Romi Terashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo800984a

  日期：2008.8.1

  derivative from readily available indolin-3-ones using key domino reactions, olefination−isomerization−Claisen rearrangement (OIC), and reductive cyclization (RC). (±)-Flustramine C (5) was synthesized in five steps from 6-bromoindolin-3-one 9 via a key intermediate 13a. (±)-Flustramine A (1) has been obtained by reduction of flustramide A (6), which has been prepared in five steps from 13a. (±)-Debromoflustramine

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。
• Marine alkaloids. 3. Bromo-substituted alkaloids from the marine bryozoan Flustra foliacea, flustramine C and flustraminol A and B
  作者：Joergen S. Carle、Carsten Christophersen

  DOI：10.1021/jo00330a011

  日期：1981.8
• Total Synthesis of Flustramine C via Dimethylallyl Rearrangement
  作者：Thomas Lindel、Laura Bräuchle、Gregor Golz、Petra Böhrer

  DOI：10.1021/ol0627348

  日期：2007.1.1

  The marine natural product flustramine C from the bryozoan Flustra foliacea was synthesized in five steps and 38% yield starting from Nb-methyltryptamine. The key step is the biomimetic oxidation of the natural product deformylflustrabromine causing selective 1,2-rearrangement of the inverse prenyl group. By 1H,15N HMBC experiments, it is unambiguously shown that the reaction with t-BuOCl commences

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。