N-{2-[6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-ethyl}-N-methyl-4-nitro-benzenesulfonamide | 847549-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-ethyl}-N-methyl-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[6-bromo-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]ethyl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 847549-19-3
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₃O₅S
• 分子量: 522.42
• InChiKey: VILHGCLPOHIFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-ethyl}-N-methyl-4-nitro-benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+/-)-flustramine C
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-一中间体：机理证据和合成用途。（+/-）-氟雌胺A和C的总合成。

  摘要：

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol047532v
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-methyltryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-{2-[6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-ethyl}-N-methyl-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-一中间体：机理证据和合成用途。（+/-）-氟雌胺A和C的总合成。

  摘要：

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol047532v