(S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside | 67425-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(S)-methylbutyl-β-D-glucopyranoside；((S)-1-methyl-butyl)-β-D-glucopyranoside；((S)-1-Methyl-butyl)-β-D-glucopyranosid；(s)-2-pentanol-2-O-beta-d-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-pentan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 67425-09-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: WEQWTBXHHNXSHR-OVHRRVLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Two new natural products from the fruits of Alpinia oxyphylla with inhibitory effects on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated RAW264.7 macrophage cells

  摘要：

  通过对 Alpinia oxyphylla 果实进行化学研究，我们分离出了两种新的天然产物：9-羟基 epinootkatol (1) 和 (S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside (2)、此外，还有九种已知化合物：pinocembrin (3)、tectochrysin (4)、izalpinin (5)、nookatone (6)、yakuchinone A (7)、protocatechuic acid (8)、β-谷甾醇 (9)、daucosterol (10) 和 β-谷甾醇棕榈酸酯 (11)。根据理化常数和核磁共振光谱数据分析阐明了它们的结构。研究了分离成分对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞产生一氧化氮的影响。这两种新的天然化合物具有抑制活性，其 IC50 值分别为 21.8 和 32.8 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1211-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-戊醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以99 mg的产率得到(S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  megastigmane 和来自 Alangium premnifolium 的简单醇的糖苷

  摘要：

  从 Alangium premnifolium 叶子的甲醇提取物的水溶性部分中，分离出两种新的 megastigmane 苷、alangionosides N 和 O，以及三种已知的 megastigmane 苷、dendranthemoside A 和 alangionosides A 和 B。Shimaurinosides A 和 B，简单醇的吡喃木糖苷 (1-->6) 吡喃葡萄糖苷也被发现是水溶性部分的成分。通过光谱分析确定结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00054-4

文献信息

• Neuberg et al., Fermentforschung, 1929, vol. 10, p. 491,515, 516, 520
  作者：Neuberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Two new natural products from the fruits of Alpinia oxyphylla with inhibitory effects on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated RAW264.7 macrophage cells
  作者：Zhang Jun Qing、Wang Yong、Li Yong Hui、Lai Wei Yong、Li Hai Long、Duan Jin Ao、Pei Li Xia

  DOI：10.1007/s12272-012-1211-7

  日期：2012.12

  Chemical investigation of the fruits of Alpinia oxyphylla led to an isolation of the two new natural products, 9-hydroxy epinootkatol (1) and (S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside (2), in addition to the nine known compounds, pinocembrin (3), tectochrysin (4), izalpinin (5), nookatone (6), yakuchinone A (7), protocatechuic acid (8), β-sitosterol (9), daucosterol (10) and β-sitosterol palmitate (11). Their structures were elucidated on the basis of physicochemical constants and NMR spectral data analysis. The effects of the isolated components on nitric oxide production in LPS-induced RAW 264.7 macrophages were examined. The two new natural compounds showed inhibitory activities with IC50 values of 21.8 and 32.8 μg/mL, respectively.

  通过对 Alpinia oxyphylla 果实进行化学研究，我们分离出了两种新的天然产物：9-羟基 epinootkatol (1) 和 (S)-2-pentanol-2-O-β-D-glucopyranoside (2)、此外，还有九种已知化合物：pinocembrin (3)、tectochrysin (4)、izalpinin (5)、nookatone (6)、yakuchinone A (7)、protocatechuic acid (8)、β-谷甾醇 (9)、daucosterol (10) 和 β-谷甾醇棕榈酸酯 (11)。根据理化常数和核磁共振光谱数据分析阐明了它们的结构。研究了分离成分对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞产生一氧化氮的影响。这两种新的天然化合物具有抑制活性，其 IC50 值分别为 21.8 和 32.8 μg/mL。
• Glycosides of megastigmane and of the simple alcohols from Alangium premnifolium
  作者：Hidehiko Kijima、Hideaki Otsuka、Toshinori Ide、Choei Ogimi、Eiji Hirata、Anki Takushi、Yoshio Takeda

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00054-4

  日期：1996.6

  From the water-soluble fraction of a methanol extract of leaves of Alangium premnifolium, two new megastigmane glycosides, alangionosides N and O, along with three known megastigmane glycosides, dendranthemoside A and alangionosides A and B, were isolated. Shimaurinosides A and B, xylopyranosyl(1-->6)glucopyranosides of simple alcohols were also found to be constituents of the water-soluble fraction

  从 Alangium premnifolium 叶子的甲醇提取物的水溶性部分中，分离出两种新的 megastigmane 苷、alangionosides N 和 O，以及三种已知的 megastigmane 苷、dendranthemoside A 和 alangionosides A 和 B。Shimaurinosides A 和 B，简单醇的吡喃木糖苷 (1-->6) 吡喃葡萄糖苷也被发现是水溶性部分的成分。通过光谱分析确定结构。