6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 486405-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Acetyloxan-2-one
• CAS: 486405-21-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QQKSFFSWFSDZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 289.5h， 生成 5-Methyl-7-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Benzylpyridones via Nucleophilic Aromatic Substitutions

  摘要：

  研究了制备有效联芳基甲烷非核苷逆转录酶抑制剂类似物的不同策略。我们研究了3-氰基-4-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-6-羟基吡啶-2(1H)-酮及其环状类似物4-(3,5)的可能制备路线。 -二甲基苄基)-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-5-甲腈。前者的制备是由 4-甲基-5-乙基-2,6-二甲氧基烟腈的阴离子通过 3,5-二甲基碘苯上的亲核芳香取代反应或从 3,5-二甲基环己酮上的亲核加成反应开始实现的。环状类似物是通过前所未有的亲核芳族取代制备的，例如 3,5-二甲基碘苯与 4-甲基-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-二价阴离子5-甲腈。本文描述的新化合物均未在细胞测定（CEM-SS和MT4）中显示出抗HIV-1活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17526
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15 %的产率得到6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的 β-二羰基氧化：空气气氛下羟基化和重排产物的形成

  摘要：

  在空气气氛下，在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下，探索了乙腈中不同 β-二羰基的氧化。DBU的存在导致羟基化产物或源自羟基化产物的重排产物的形成。具体而言，当存在额外的1,2-双(二苯基膦基)乙烷和ROH时，2-氧代环戊烷甲酸酯向2-羟基己二酸酯的转化以良好的产率实现。事实证明，DBU 对于这一转变是不可或缺的，并且表现出了超出其通常作为基地作用的特殊性。

  DOI：

  10.1055/a-2232-8776

文献信息

• Formation of δ-Lactones by Cyanide Catalyzed Rearrangement of α-Hydroxy-β-oxoesters
  作者：David Kieslich、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04157

  日期：2021.2.5

  δ-Valerolactone derivatives are formed by cyanide-catalyzed ring-transformation of cyclic α-hydroxy-β-oxoesters. This unprecedented reaction defines a new synthetic methodology, and the products are obtained in up to quantitative yields. Several alkyl substitutions as well as different ester residues are tolerated. Furthermore, benzo- and heteroarene-annulated starting materials are converted without

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• Facile and Efficient Synthesis of Lactols by a Domino Reaction of 2,3-Epoxy Alcohols with a Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Lactones and the Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Satoshi Matsuda、Mai Horai、Eri Fujii、Maiko Morishita、Natsuko Nishiguchi、Kayoko Hata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200601341

  日期：2007.6.15

  The domino reaction of 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives, namely tetrasubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols and 2- or 3-alkyl trisubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols, with PhI(OCOCF(3))(2) in the presence of H(2)O is described in detail. In this reaction, several types of lactol derivatives can be directly obtained from the 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives in a single operation. The obtained lactols were successively

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。
• Allene epoxidation: synthesis of functionalized lactones by the DMDO oxidation of allenic acids
  作者：Jack K Crandall、Elisa Rambo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00698-1

  日期：2002.8

  products are formed directly from allene oxides, keto lactones are formed. The corresponding spirodioxide intermediates give lactones with appropriately situated α-hydroxyketone moieties. An understanding of the regiochemistry of the epoxidations and the subsequent cyclizations of the reactive intermediates is developed, as are methods for the manipulation of the experimental conditions to favor the

  通过二甲基二环氧乙烷促进的氧化环化反应，一系列烯丙基羧酸已转化为官能化的内酯。这些转化通过未分离的氧化烯和螺二氧化物中间体的参与而合理化。起始烯丙酸的结构和反应条件决定了这两个中间物种中的哪个充当分离产物的来源。所制备的氧化剂溶液的使用通常通过螺二氧化物进行。而原位反应通常会产生衍生自氧化烯的产物。当直接由氧化烯形成产物时，会形成酮内酯。相应的螺二氧化物中间体产生具有适当定位的α-羟基酮部分的内酯。
• Syntheses of 4-Benzylpyridones via Nucleophilic Aromatic Substitutions
  作者：Yves L. Janin、Christiane Huel、Michel Legraverend、Anne-Marie Aubertin、Emile Bisagni

  DOI：10.1055/s-2001-17526

  日期：——

  Different strategies were studied for the preparation of analogues of potent biarylmethanes non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. We undertook the study of the possible routes for the preparation of 3-cyano-4-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-6-hydroxypyridin-2(1H)-one and its cyclic analogue 4-(3,5-dimethylbenzyl)- 6-oxo- 2,3,6,7 - tetrahydrofuro [2,3 - b] pyridine-5 - carboni-trile. Preparation of the former was achieved from the anion of 4-methyl-5-ethyl-2,6-dimethoxynicotinonitrile either by a nucleophilic aromatic substitution reaction on 3,5-dimethyl iodobenzene or starting with a nucleophilic addition reaction on 3,5-dimethylcyclohexanone. Cyclic analogues were prepared by an unprecedented nucleophilic aromatic substitution of, for example, 3,5-dimethyliodobenzene with the dianion of 4-methyl-6-oxo-2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile. None of the herein described new compounds showed anti HIV-1 activity or cytotoxicity on cellular assays (CEM-SS and MT4).

  研究了制备有效联芳基甲烷非核苷逆转录酶抑制剂类似物的不同策略。我们研究了3-氰基-4-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-6-羟基吡啶-2(1H)-酮及其环状类似物4-(3,5)的可能制备路线。 -二甲基苄基)-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-5-甲腈。前者的制备是由 4-甲基-5-乙基-2,6-二甲氧基烟腈的阴离子通过 3,5-二甲基碘苯上的亲核芳香取代反应或从 3,5-二甲基环己酮上的亲核加成反应开始实现的。环状类似物是通过前所未有的亲核芳族取代制备的，例如 3,5-二甲基碘苯与 4-甲基-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-二价阴离子5-甲腈。本文描述的新化合物均未在细胞测定（CEM-SS和MT4）中显示出抗HIV-1活性或细胞毒性。
• DBU-Mediated Oxidation of β-Dicarbonyls: Formation of Hydroxylated and Rearranged Products under Air Atmosphere
  作者：Hongyu Tian、Sen Liang、Shuai Peng、Tianqi Wang、Xixuan Zhao、Boan Yao、Kaishuo Zhao、Yongguo Liu、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/a-2232-8776

  日期：2024.4

  The oxidation of different β-dicarbonyls in acetonitrile has been explored under an air atmosphere in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The presence of DBU resulted in the formation of hydroxylated products or rearrangement products derived from hydroxylated products. Specifically, the transformation of 2-oxocyclopentanecarboxylates to 2-hydroxyhexanedioates was achieved with

  在空气气氛下，在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下，探索了乙腈中不同 β-二羰基的氧化。DBU的存在导致羟基化产物或源自羟基化产物的重排产物的形成。具体而言，当存在额外的1,2-双(二苯基膦基)乙烷和ROH时，2-氧代环戊烷甲酸酯向2-羟基己二酸酯的转化以良好的产率实现。事实证明，DBU 对于这一转变是不可或缺的，并且表现出了超出其通常作为基地作用的特殊性。