2-acetylcyclopent-2-en-1-one | 80436-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 80436-90-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: IORSDMUEBMOLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylcyclopent-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到3-bromo-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Scavenging Activity of Ascorbic Acid Analogs Containing a Carbonyl Conjugated Ene-Diol Structure

  摘要：

  Small molecule antioxidants such as ascorbic acid (AscH(2)) prevent the oxidative damage of biological molecules by scavenging reactive oxygen species. A carbonyl-conjugated ene-diol structure is essential for the antioxidant activity of AscH(2). As such, we synthesized novel AscH(2) analogs containing a carbonyl conjugated ene-diol structure and evaluated their radical scavenging activities. When the 1,2-dihydroxyethyl group was removed, radical scavenging activity equal to AscH(2) was observed. Analogs containing an endocyclic nitrogen atom instead of a ring oxygen displayed higher radical scavenging activities than AscH(2). Therefore, the electron donating effect of the carbonyl conjugated ene-diol structure greatly increased the radical scavenging activity of AscH(2) analogs.

  DOI：

  10.3987/com-15-13366
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-acetylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化α，β-不饱和醛与α-酰基α，β-不饱和环酮的不对称多米诺反应

  摘要：

  在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚存在下，将乙烯基迈克尔反应，醛的水合和氧迈克尔反应与α，β-不饱和醛和α-酰基α，β-不饱和环酮结合在一起的不对称多米诺反应进行，得到具有优异性能的四氢苯并二氢吡喃衍生物。对映选择性。在多米诺反应之后，在同一反应容器中加入维蒂希试剂和酸促进了第二个多米诺反应，该反应包括逆向氧-迈克尔反应，异构化和维蒂希反应，从而提供具有优异对映选择性的手性官能化环状1,3-二烯衍生物。总的来说，一锅法进行六个反应步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03190

文献信息

• Unsaturated β-ketoesters as versatile electrophiles in organocatalysis
  作者：Susy Piovesana、Daniele M. Scarpino Schietroma、Ludovico G. Tulli、Mattia R. Monaco、Marco Bella

  DOI：10.1039/c003296d

  日期：——

  Beta-ketoesters, which have widely been employed as nucleophiles, are also useful electrophiles in organocatalytic quinine mediated cascade reactions, leading to the formation of products bearing multiple stereocenters in high stereoselectivity.

  广泛用作亲核试剂的β-酮酸酯在有机催化奎宁介导的级联反应中也是有用的亲电试剂，导致形成具有高立体选择性的多个立体中心的产物。
• Michael addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to activated cyclic alkenes
  作者：Juan Vázquez、Elena Cristea、Elena Díez、José M. Lassaletta、Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.007

  日期：2005.4

  The nucleophilic conjugate addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1 to doubly activated cyclic alkenes 2–8 proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts 14, 16, 18, 20, 22, 24, and 25 in variable yields and selectivities. The reactions take place either spontaneously or in the presence of MgI2 as a mild Lewis acid depending on the type of substrate. Release of the chiral

  亲核共轭加成的手性甲醛Ñ，Ñ -dialkylhydrazones 1到双重激活环烯烃2 - 8个前进顺利，得到相应的迈克尔加成物14，16，18，20，22，24，和25中的可变产率和选择性。反应自发或在MgI 2存在下进行取决于底物的类型，为温和的路易斯酸。通过将moiety部分转化为缩醛，二硫缩醛或腈来实现手性助剂的释放。
• Reaction of singlet oxygen with β-alkoxyenones
  作者：Harry E. Ensley、P. Balakrishnan、B. Ugarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88393-8

  日期：1983.1

  Single oxygen reacts with 1-acetyl-2-methoxycyclopentene () to give the unsaturated hemiperketal . decomposes by an intermolecular oxygen atom transfer to give the epoxy-β-diketone . Several β-alkoxyenones which are held in the s- conformation failed to react with singlet oxygen.

  单氧与1-乙酰基-2-甲氧基环戊烯（）反应生成不饱和半缩酮。通过分子间氧原子转移而分解，生成环氧-β-二酮。保持在s-构象中的几种β-烷氧基烯酮不能与单线态氧反应。
• Reactions involving selenium metal as an electrophile. 2. A general procedure for the preparation of unsaturated β-dicarbonyl compounds
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Christopher Barnum、Harry Ensley、Pattabiraman Balakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81822-0

  日期：1981.1
• LIOTTA, D.;SAINDANE, M.;BARNUM, C.;ENSLEY, H.;BALAKRISHNAN, PATTABIRAMAN, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3043-3046
  作者：LIOTTA, D.、SAINDANE, M.、BARNUM, C.、ENSLEY, H.、BALAKRISHNAN, PATTABIRAMAN

  DOI：——

  日期：——