1-(2,6-dimethoxyphenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 2,6-dimethoxybutyrophenone；1-(2,6-dimethoxy-phenyl)-butan-1-one；1-(2,6-Dimethoxy-phenyl)-butan-1-on；1-(2,6-Dimethoxyphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AZFOINAJISBJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxyphenyl)butan-1-one 、 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2,6-Dimethoxy-phenyl)-glyoxylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Talwalkar, Rasayanam, 1938, vol. 1, p. 141,143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 Pd⁽²⁺⁾*2C₅F₉O₂^(1-) 、 三氟乙酸 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种改进的钯（II）催化从芳基羧酸和有机腈合成芳基酮的方法

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.109

文献信息

• Synthesis of Aryl Ketones by Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Addition of Benzoic Acids to Nitriles
  作者：Jonas Lindh、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/anie.201003009

  日期：2010.10.11

  An efficient, sustainable method for the preparation of aryl ketones from ortho‐substituted benzoic acids proceeds through their decarboxylation to generate an aryl–palladium species, followed by addition to a nitrile and hydrolysis of the intermediate ketimine.

  一种由邻位取代的苯甲酸制备芳基酮的有效，可持续的方法，是通过它们的脱羧反应生成芳基-钯物质，然后加成腈并水解中间酮亚胺。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS SELECTIVE FOR NEUROTENSIN 2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SÉLECTIFS VIS-À-VIS DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROTENSINE DE SOUS-TYPE 2
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2015148465A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates generally to the discovery of pyrazole compounds selective for the neurotensin receptor 2 (NTR2) and uses thereof.

  这项发明通常涉及发现对神经肽受体2（NTR2）具有选择性的吡唑化合物以及其用途。
• Schamschurin; Archangelskaja, Nr. 25 Chimija Nr. 1<1941>9, 15
  作者：Schamschurin、Archangelskaja

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLE COMPOUNDS SELECTIVE FOR NEUROTENSIN 2 RECEPTOR
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US20170174633A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates generally to the discovery of pyrazole compounds selective for the neurotensin receptor 2 (NTR2) and uses thereof.
• An improved palladium(II)-catalyzed method for the synthesis of aryl ketones from aryl carboxylic acids and organonitriles
  作者：Linda Axelsson、Jean-Baptiste Veron、Jonas Sävmarker、Jonas Lindh、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.109

  日期：2014.4

  palladium(II)-catalyzed decarboxylative protocol for the synthesis of aryl ketones has been developed. The addition of TFA was shown to improve the reaction yield and employing THF as solvent enabled the use of solid nitriles and in only a small excess. Using this method, five different benzoic acids reacted with a wide range of nitriles to produce 29 diverse (hetero)aryl ketone derivatives in up to 94% yield.

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。