4-(benzyloxy)naphthalen-1-amine | 1405356-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(benzyloxy)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 4-phenylmethoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 1405356-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DQDSECJYWOSGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)naphthalen-1-amine 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.68h， 生成 2-methyl-naphtho[1,2-d]thiazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，用化学式(1)表示，以及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和包含该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物。在上述化学式1中，R至R，X至X与第1项中定义的相同。

  公开号：

  KR20150080426A
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 过氧化氢异丙苯 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(benzyloxy)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3-取代-N-（4-羟基萘-1-基）芳基磺酰胺作为一类新型选择性 Mcl-1 抑制剂：基于结构的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3

  DOI：

  10.1021/jm500010b

文献信息

• Discovery of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 protein-protein interaction inhibitors for inflammatory conditions
  作者：Meng-Chen Lu、Hong-Li Shao、Tian Liu、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112734

  日期：2020.12

  ECH-associated protein 1 (KEAP1)-NRF2 protein-protein interaction (PPI) has been explored as a promising strategy to activate NRF2. We reported here the first identification of a series of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 inhibitors. Our efforts led to the potent small molecule KEAP1-NRF2 inhibitor, 20c, which exhibited a Kd of 24 nM to

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。
• Tuning Tetrazole Photochemistry for Protein Ligation and Molecular Imaging
  作者：Rachael Fay、Jason P. Holland

  DOI：10.1002/chem.202100061

  日期：2021.3.12

  395 nm) were studied. Two photoactivatable chelates based on desferrioxamine B (DFO) and the aza‐macrocycle NODAGA were functionalised with a tetrazole and developed for protein labelling with 89Zr, 64Cu and 68Ga radionuclides. DFO‐tetrazole (1) was assessed by direct conjugation to formulated trastuzumab and subsequent radiolabelling with 89Zr. Radiochemical studies and cellular‐based binding assays demonstrated

  光化学提供了广泛的替代试剂，这些试剂具有用于蛋白质双分子功能化的潜力。在这里，我们报告的合成和表征的金属离子结合螯合物用双取代四唑衍生，用于单克隆抗体（mAbs）的光放射化学标记。研究了具有扩展的芳香族系统和助色取代基的四唑的光物理性质，以朝更长的波长（365和395 nm）调节激发。两种基于去铁胺B（DFO）和氮杂大环NODAGA的光活化螯合物用四唑官能化，并开发了89 Zr，64 Cu和68 Ga放射性核素用于蛋白质标记。DFO-四唑（1）通过直接与配制的曲妥珠单抗缀合并随后用89 Zr进行放射性标记进行评估。放射化学研究和基于细胞的结合测定表明，放射性示踪剂在体外保持稳定，并具有很高的免疫反应性。正电子发射断层扫描（PET）成像和生物分布研究用于测量SK-OV-3异种移植小鼠的肿瘤特异性摄取和药代动力学特征。实验表明，基于四唑的光化学是光诱导合成PET放射性示踪剂的可行方法。
• 2-Naphthylimino-1,3-thiazine derivative
  申请人：Kai Hiroyuki

  公开号：US20060281738A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The formula (I): wherein each of R 2 and R 3 is, same or different, C2-C4 alkyl or the like; or R 2 and R 3 are taken together with the adjacent carbon atom to form a 5 to 8 membered non-aromatic carbocyclic ring; R 4 is C1-C6 alkyl or the like; X is an oxgen atom or a sulfur atom; A is the group of the formula: wherein R 1 is, same or different, alkyl or the like; W is C2-C6 alkylene which may contain an optionally substituted heteroatom(s) or the like; n is an integer of 0 to 7, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  公式（I）：其中R2和R3分别为C2-C4烷基或类似基团，可以相同也可以不同；或者R2和R3与相邻的碳原子结合形成一个5到8元非芳香烷环；R4为C1-C6烷基或类似基团；X为氧原子或硫原子；A为以下公式的基团：其中R1为烷基或类似基团，可以相同也可以不同；W为C2-C6亚烷基，可以含有一个可选的取代杂原子或类似基团；n为0到7的整数，或其药物可接受的盐或溶剂化物。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND THE USES OF THEREOF
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20140235702A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having sulfonamido-1-hydroxynaphthalene structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明涉及药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有磺酰胺基-1-羟基萘结构，可作为Mcl-1蛋白酶抑制剂，并可用作治疗癌症和其他疾病的治疗剂。
• 2-NAPHTHYLIMINO-1,3-THIAZINE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1659117A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  The formula (I): wherein each of R2 and R3 is, same or different, C2-C4 alkyl or the like; or R2 and R3 are taken together with the adjacent carbon atom to form a 5 to 8 membered non-aromatic carbocyclic ring; R4 is C1-C6 alkyl or the like; X is an oxgen atom or a sulfur atom; A is the group of the formula: wherein R1 is, same or different, alkyl or the like; W is C2-C6 alkylene which may contain an optionally substituted heteroatom(s) or the like; n is an integer of 0 to 7, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  式 (I)： 其中 R2 和 R3 相同或不同，各自为 C2-C4 烷基或类似物；或 R2 和 R3 与相邻碳原子一起形成 5 至 8 位元的非芳香族碳环；R4 为 C1-C6 烷基或类似物；X 为氧原子或硫原子；A 为式中的基团： 其中 R1 是相同或不同的烷基或类似物；W 是 C2-C6 亚烷基，可含有任选取代的杂原子或类似物；n 是 0 至 7 的整数、药学上可接受的盐或其溶液。