tert-butyl (4-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (4-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: GEWRIUHYVPOPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-(benzyloxy)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  调整Tetrazole光化学用于蛋白质连接和分子成像

  摘要：

  光化学提供了广泛的替代试剂，这些试剂具有用于蛋白质双分子功能化的潜力。在这里，我们报告的合成和表征的金属离子结合螯合物用双取代四唑衍生，用于单克隆抗体（mAbs）的光放射化学标记。研究了具有扩展的芳香族系统和助色取代基的四唑的光物理性质，以朝更长的波长（365和395 nm）调节激发。两种基于去铁胺B（DFO）和氮杂大环NODAGA的光活化螯合物用四唑官能化，并开发了89 Zr，64 Cu和68 Ga放射性核素用于蛋白质标记。DFO-四唑（1）通过直接与配制的曲妥珠单抗缀合并随后用89 Zr进行放射性标记进行评估。放射化学研究和基于细胞的结合测定表明，放射性示踪剂在体外保持稳定，并具有很高的免疫反应性。正电子发射断层扫描（PET）成像和生物分布研究用于测量SK-OV-3异种移植小鼠的肿瘤特异性摄取和药代动力学特征。实验表明，基于四唑的光化学是光诱导合成PET放射性示踪剂的可行方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202100061
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (4-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物可作为有效的KEAP1-NRF2蛋白-蛋白相互作用抑制剂，用于治疗炎症。

  摘要：

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112734

文献信息

• US6909006B1
  申请人：——

  公开号：US6909006B1

  公开（公告）日：2005-06-21
• Discovery of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 protein-protein interaction inhibitors for inflammatory conditions
  作者：Meng-Chen Lu、Hong-Li Shao、Tian Liu、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112734

  日期：2020.12

  ECH-associated protein 1 (KEAP1)-NRF2 protein-protein interaction (PPI) has been explored as a promising strategy to activate NRF2. We reported here the first identification of a series of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 inhibitors. Our efforts led to the potent small molecule KEAP1-NRF2 inhibitor, 20c, which exhibited a Kd of 24 nM to

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。
• Tuning Tetrazole Photochemistry for Protein Ligation and Molecular Imaging
  作者：Rachael Fay、Jason P. Holland

  DOI：10.1002/chem.202100061

  日期：2021.3.12

  395 nm) were studied. Two photoactivatable chelates based on desferrioxamine B (DFO) and the aza‐macrocycle NODAGA were functionalised with a tetrazole and developed for protein labelling with 89Zr, 64Cu and 68Ga radionuclides. DFO‐tetrazole (1) was assessed by direct conjugation to formulated trastuzumab and subsequent radiolabelling with 89Zr. Radiochemical studies and cellular‐based binding assays demonstrated

  光化学提供了广泛的替代试剂，这些试剂具有用于蛋白质双分子功能化的潜力。在这里，我们报告的合成和表征的金属离子结合螯合物用双取代四唑衍生，用于单克隆抗体（mAbs）的光放射化学标记。研究了具有扩展的芳香族系统和助色取代基的四唑的光物理性质，以朝更长的波长（365和395 nm）调节激发。两种基于去铁胺B（DFO）和氮杂大环NODAGA的光活化螯合物用四唑官能化，并开发了89 Zr，64 Cu和68 Ga放射性核素用于蛋白质标记。DFO-四唑（1）通过直接与配制的曲妥珠单抗缀合并随后用89 Zr进行放射性标记进行评估。放射化学研究和基于细胞的结合测定表明，放射性示踪剂在体外保持稳定，并具有很高的免疫反应性。正电子发射断层扫描（PET）成像和生物分布研究用于测量SK-OV-3异种移植小鼠的肿瘤特异性摄取和药代动力学特征。实验表明，基于四唑的光化学是光诱导合成PET放射性示踪剂的可行方法。