3-chlorophenoxyacetic acid hydrazide | 52094-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chlorophenoxyacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenoxy)acetohydrazide
• CAS: 52094-93-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00553737
• 分子量: 200.625
• InChiKey: JNACEDCCPWLZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenoxyacetic acid hydrazide 在 乙醇 、 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-amino-5-m-chlorophenoxymethyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chlorophenoxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Synthesis and larvicidal activity of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a 3-chloropyridin-2-yl-1H-pyrazole scaffold
  作者：Yanyan Wang、Xiumian Lu、Jun Shi、Jiahong Xu、Fenghua Wang、Xiao Yang、Gang Yu、Zhiqian Liu、Chuanhui Li、Ali Dai、Yonghui Zhao、Jian Wu

  DOI：10.1007/s00706-017-2060-3

  日期：2018.3

  AbstractA new series of 1,3,4-oxadiazole derivatives with a 3-chloropyridin-2-yl-1H-pyrazole moiety was designed, synthesized, and characterized. The results of bioassay against Helicoverpa armigera and Plutella xylostella indicated that some of the synthesized compounds showed remarkable larvicidal activity. In particular, the LC50 values of the most active compounds against P. xylostella were 46

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> antiproliferative activity of new thiazolidinedione-1,3,4-oxadiazole hybrids as thymidylate synthase inhibitors
  作者：Zohor Mohammad Mahdi Alzhrani、Mohammad Mahboob Alam、Thikryat Neamatallah、Syed Nazreen

  DOI：10.1080/14756366.2020.1759581

  日期：2020.1.1

  Thymidylate synthase (TS) has been an attention-grabbing area of research for the treatment of cancers due to their role in DNA biosynthesis. In the present study, we have synthesised a library of thiazolidinedione-1,3,4-oxadiazole hybrids as TS inhibitors. All the synthesised hybrids followed Lipinski and Veber rules which indicated good drug likeness properties upon oral administration. Among the

  胸苷酸合酶 (TS) 由于其在 DNA 生物合成中的作用而成为癌症治疗研究中备受关注的领域。在本研究中，我们合成了噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物库作为 TS 抑制剂。所有合成的杂种均遵循 Lipinski 和 Veber 规则，表明口服给药时具有良好的药物相似性。在合成的杂合体中，化合物9和10对MCF-7细胞系的活性分别是5-氟尿嘧啶的4.5倍和4.4倍，而对HCT-116细胞系的细胞毒性分别是3.1倍和2.5倍。此外，化合物 9 和 10 还抑制 TS 酶，IC50 分别为 1.67 和 2.21 µM。最后发现9和10的对接研究与体外TS结果一致。从这些研究来看，化合物9和10有潜力被开发为TS抑制剂。
• COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20200347030A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  An object of the present invention is to provide a compound having an anti-inflammatory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof. The solution of the present invention is a compound of general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof. wherein the symbols in the formula are defined below: A: e.g., Benzene, E: e.g., —CH 2 —, G: e.g., a 5-membered aromatic heterocyclic ring, X: e.g., cyclohexane, J: e.g., a 5-membered aromatic heterocyclic ring, Y: e.g., a phenyl group, R 1 , R 2 , R 3 : e.g., a halogen atom, R 4 : e.g., a C1-C6 alkyl group, R 5 : e.g., a hydrogen atom, R 6a , R 6b , R 6c , R 6d : e.g., a hydrogen atom, R 7 : e.g., a hydrogen atom, R 8 : e.g., a hydrogen atom, n 1 , n 2 , n 3 : e.g., 1.

  本发明的一个目的是提供具有抗炎活性或其药理学可接受盐的化合物。本发明的解决方案是一般式（1）的化合物或其药理学可接受的盐。其中，公式中的符号定义如下：A：例如苯，E：例如—CH2—，G：例如5-成员芳香杂环环，X：例如环己烷，J：例如5-成员芳香杂环环，Y：例如苯基，R1、R2、R3：例如卤原子，R4：例如C1-C6烷基，R5：例如氢原子，R6a、R6b、R6c、R6d：例如氢原子，R7：例如氢原子，R8：例如氢原子，n1、n2、n3：例如1。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel <i>N</i> ‐pyridylpyrazole Derivatives Containing Diacylhydrazine/1,3,4‐Oxadiazole Moieties
  作者：Wei Wang、Xiao‐Rui Zheng、Xiao‐Ying Huang、Ming‐Zhen Mao、Kang‐Yun Liu、Chao Xue、Lie‐Ping Wang、Bin‐Ke Ning

  DOI：10.1002/jhet.3505

  日期：2019.4

  Two series of novel N‐pyridylpyrazole derivatives containing diacylhydrazine/1,3,4‐oxadiazole moieties were designed and synthesized based on the structure of chlorantraniliprole and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, IR, MS, and elemental analysis. The preliminary bioassay indicated that some of the title compounds I and II exhibited larvicidal activities against Mythimna separata with 90–100% death

  两个系列新颖的Ñ含二酰基肼/ 1,3,4-恶二唑基部分-pyridylpyrazole衍生物，设计并基于氯虫苯甲酰胺的结构和特征的合成通过 1 H-NMR，13 C-NMR，IR，MS和元素分析。初步的生物测定表明，某些标题化合物I和II对Mythimna separata表现出杀幼虫活性，在500 mg / L时死亡率为90-100％。进一步测试表明，这些化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella的杀虫活性较弱。 浓度为200 mg / L，可能不适合用作进一步优化的杀虫剂铅化合物。
• Design, synthesis, and molecular docking studies of thiazolidinediones as PPAR‐γ agonists and thymidylate synthase inhibitors
  作者：Syed Nazreen

  DOI：10.1002/ardp.202100021

  日期：2021.9

  New thiazolidine-2,4-dione hybrids were designed and synthesized as potential peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-γ agonists and thymidylate synthase inhibitors. All the synthesized compounds follow Lipinski's and Veber's rules and possess the desired pharmacokinetics properties. The PPAR-γ transactivation results displayed that compounds 12 (78.9%) and 11 (73.4%) were the most active

  设计并合成了新的噻唑烷-2,4-二酮杂化物作为潜在的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)-γ 激动剂和胸苷酸合酶抑制剂。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 和 Veber 的规则，并具有所需的药代动力学特性。PPAR-γ 反式激活结果显示化合物12 (78.9%) 和11 (73.4%) 是最活跃的化合物，它们分别使 PPAR-γ 基因表达增加了 2.2 倍和 2.4 倍。化合物 12、11和8显示出有希望的细胞毒性，对 MCF-7 细胞的 IC 50值范围为 1.4 至 4.5 μM，对 HCT-116 细胞的 IC 50 值为 1.8 至 8.4 μM。化合物11和12还分别以 5.1 和 3.2 μM 的 IC 50值抑制胸苷酸合酶，证实了它们作为胸苷酸合酶抑制剂的作用方式。最后，分子对接研究支持了体外生物活性结果。