3-(dec-1-ynyl)phenol | 1418137-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(dec-1-ynyl)phenol
• 英文别名: 3-(dec-1-yn-1-yl)phenol；3-Dec-1-ynylphenol；3-dec-1-ynylphenol
• CAS: 1418137-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: DHEKPUGQFVCYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(dec-1-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  anaphene 抗生素的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  发现天然产物 anaephenes A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有抗菌活性。在本报告中，我们通过准备一个包含 18 个类似物的库来扩展我们之前的合成工作，以了解这类有趣的天然产物的构效关系 (SAR)。选择这些类似物来探索烷基链和苯酚部分结构变化的生物学影响。最后，我们进一步评估了 anaephene B ( 2) 和另外两种针对其他临床相关细菌菌株的类似物以及每种菌株的溶血活性，并确定这些化合物通过杀菌机制起作用。这些研究导致鉴定出化合物7，其抗 MRSA 的效力是天然产物 ( 2 ) 的4 倍(2 vs. 8 μg/ml) 和 2-羟基吡啶类似物 ( 18 )，与 MRSA相比，其效力相同。天然产物 ( 2 )，尽管溶血活性显着降低（<1% vs. 80% at 100 μM）。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13903

文献信息

• Heck Alkynylation (Copper-Free Sonogashira Coupling) of Aryl and Heteroaryl Chlorides, Using Pd Complexes of <i>t</i>-Bu₂(<i>p</i>-NMe₂C₆H₄)P: Understanding the Structure–Activity Relationships and Copper Effects
  作者：Xiaotao Pu、Hongbo Li、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/jo302195y

  日期：2013.1.18

  L2Pd(0) and L2Pd(II) complexes, where L=t-Bu-2(p-NMe2C6H4)P, have been identified as efficient catalyst systems for the Heck alkynylation of a variety of aryl bromides (17 examples) and aryl/heteroaryl chlorides (31 examples) with a range of aryl- and alkyl-acetylenes in excellent yields, under relatively low Pd loadings. The single-crystal X-ray structure determination of the presumably active catalytic species, L2Pd(0), was carried out in this study to better understand the superior activity of the current catalyst system from a structure activity relationship point of view. The P-Pd-P bond angle indicates that the complex is bent (174.7 degrees) in comparison to the perfectly linear (180.0 degrees) structure of the analogous Pd(t-Bu3P)(2). Preliminary mechanistic studies on the negative copper effect and substrate effect of aryl acetylenes were conducted to better understand the cross-coupling pathway of Heck alkynylation.