2-(3-氯-苯氧基)-烟酸 | 54629-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-氯-苯氧基)-烟酸
• 英文名称: 2-(3-chloro-phenoxy)-nicotinic acid
• 英文别名: Li-3；2-(3-Chlorophenoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 54629-11-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• mdl: MFCD09732858
• 分子量: 249.653
• InChiKey: ZZJPVCGMAKVSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯-苯氧基)-烟酸 在 氢溴酸 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 苯酚 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-amino-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrido(3',2':5,6)pyrano(4,3,2-de)quinoline.

  摘要：

  Pyrido[3', 2' : 5, 6]pyrano[4, 3, 2-de]quinoline（1），可以视为一个联结了香豆素类似物和喹啉的结构，是以6-氨基-5H-[1]苯基吡喃[2, 3-b]吡啶-5-酮（2）为起始物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1163
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chlorophenoxy)nicotinate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3-氯-苯氧基)-烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE4 INHIBITORS SELECTIVE FOR THE LONG FORM OF PDE4 FOR TREATING INFLAMMATION AND AVOIDING SIDE EFFECTS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE4 SÉLECTIFS POUR LA FORME LONGUE DE PDE4 POUR TRAITER UNE INFLAMMATION ET ÉVITER DES EFFETS SECONDAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2010059838A3

文献信息

• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Nicotinamide derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A compound of formula (I) wherein m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, useful in the treatment of respiratory, allergic, rheumatoid, body weight regulation, inflammatory and central nervous system disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory diseases syndrome, shock, fibrosis, pulmonary hypersensitivity, allergic rhinitis, atopic dermatitis, psoriasis, weight control, rheumatoid arthritis, cachexia, crohn's disease, ulcerative colitis, arthritic conditions and other inflammatory diseases, depression, multi-infarct dementia and AIDS.

  一种具有式（I）的化合物，其中m、n、o、p、q、r、A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所定义，在治疗呼吸系统、过敏、类风湿、体重调节、炎症和中枢神经系统疾病方面有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、成人呼吸系统疾病综合征、休克、纤维化、肺部过敏、过敏性鼻炎、特应性皮炎、牛皮癣、体重控制、类风湿性关节炎、虚弱、克罗恩病、溃疡性结肠炎、关节炎症状和其他炎症性疾病、抑郁症、多发性梗塞性痴呆和艾滋病的治疗。
• Activation and Inhibition of Kidney CLC-K Chloride Channels by Fenamates
  作者：Antonella Liantonio、Alessandra Picollo、Elena Babini、Giuseppe Carbonara、Giuseppe Fracchiolla、Fulvio Loiodice、Vincenzo Tortorella、Michael Pusch、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1124/mol.105.017384

  日期：2006.1

  CLC-K Cl– channels are selectively expressed in kidney and ear, where they are pivotal for salt homeostasis, and loss-of-function mutations of CLC-Kb produce Bartter's syndrome type III. The only ligand known for CLC-K channels is a derivative of the 2- p -chlorophenoxypropionic acid (CPP), 3-phenyl-CPP, which blocks CLC-Ka, but not CLC-Kb. Here we show that in addition to this blocking site, CLC-K channels bear an activating binding site that controls channel opening. Using the voltage-clamp technique on channels expressed in Xenopus laevis oocytes, we found that niflumic acid (NFA) increases CLC-Ka and CLC-Kb currents in the 10 to 1000 μM range. Flufenamic acid (FFA) derivatives or high doses of NFA produced instead an inhibitory effect on CLC-Ka, but not on CLC-Kb, and on blocker-insensitive CLC-Ka mutants, indicating that the activating binding site is distinct from the blocker site. Evaluation of the sensitivity of CLC-Ka to derivatives of NFA and FFA together with a modeling study of these ligands allow us to conclude that one major characteristic of activating compounds is the coplanarity of the two rings of the molecules, whereas block requires a noncoplanar configuration. These molecules provide a starting point for identification of diuretics or drugs useful in the treatment of Bartter's syndrome.

  CLC-K Cl– 渠道在肾脏和耳朵中特异性表达，它们对盐的稳态至关重要，CLC-Kb 的功能缺失突变可导致 III 型巴特综合征。目前已知的 CLC-K 渠道唯一配体是 2- p -氯苯氧丙酸 (CPP) 的衍生物 3-苯基-CPP，它可以阻断 CLC-Ka，但不影响 CLC-Kb。在这里，我们展示了除了该阻断位点外，CLC-K 渠道还具有一个激活结合位点，该位点控制通道的开启。通过对表达在非洲爪蛙卵母细胞中的通道使用电压夹持技术，我们发现氟尼辛酸 (NFA) 在 10 至 1000 μM 范围内增加了 CLC-Ka 和 CLC-Kb 的电流。氟芬那酸 (FFA) 的衍生物或高剂量的 NFA 对 CLC-Ka 产生了抑制作用，而对 CLC-Kb 则没有，并且在对阻断剂不敏感的 CLC-Ka 突变体上同样显示出该作用，表明激活结合位点与阻断位点是不同的。对 CLC-Ka 对 NFA 和 FFA 衍生物的敏感性评估，以及对这些配体的建模研究，让我们得出结论：激活化合物的一个主要特征是分子两个环的共平面性，而阻断则需要非共平面构型。这些分子为识别利尿剂或在治疗巴特综合征方面有用的药物提供了起点。
• N-substituted, 2-phenoxynicotinamide compounds and the herbicidal use
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04251263A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  This invention relates to novel herbicidal compounds having the formula ##STR1## in which X is chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl or ethyl; R.sub.1 is hydrogen or C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl; and R.sub.2 is (a) C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl if R.sub.1 is C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl; (b) C.sub.3 -C.sub.5 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl if X is chloro, methyl, ethyl or trifluoromethyl and R.sub.1 is hydrogen; and (c) C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl if X is bromo and R.sub.1 is hydrogen. These compounds have been found to exhibit herbicidal properties.

  这项发明涉及具有以下结构的新型除草化合物 ##STR1## 其中 X 是氯、溴、三氟甲基、甲基或乙基；R.sub.1 是氢或C.sub.3 -C.sub.5 烯基；R.sub.2 是 (a) 如果 R.sub.1 是 C.sub.3 -C.sub.5 烯基，则为 C.sub.3 -C.sub.5 烯基；(b) 如果 X 是氯、甲基、乙基或三氟甲基且 R.sub.1 是氢，则为 C.sub.3 -C.sub.5 烯基、C.sub.3 -C.sub.5 烷基或 C.sub.3 -C.sub.6 炔基；(c) 如果 X 是溴且 R.sub.1 是氢，则为 C.sub.1 -C.sub.5 烷基、C.sub.3 -C.sub.5 烯基或 C.sub.3 -C.sub.6 炔基。已发现这些化合物具有除草性能。
• N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04270946A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  New compounds having the formula ##STR1## in which n is 0 or 1; X is halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, trifluoromethyl or carboethoxy; Y and Z are independently hydrogen, lower alkyl, halo-lower alkyl, thio(halo-lower alkyl), lower alkoxy, nitro, cyano or halogen; provided that: if X is carboethoxy, Z is halogen and Y is hydrogen or halogen; and if Y and Z are both halogen, X is halogen, trifluoromethyl or carboethoxy. These compounds have been found to exhibit herbicidal properties.

  新化合物的化学式为##STR1## 其中n为0或1; X为卤素，C.sub.1 -C.sub.3烷基，三氟甲基或羧乙氧基; Y和Z分别为氢，低烷基，卤代低烷基，硫代（卤代低烷基），低烷氧基，硝基，氰基或卤素; 前提是：如果X为羧乙氧基，则Z为卤素，Y为氢或卤素; 如果Y和Z都是卤素，则X为卤素，三氟甲基或羧乙氧基。这些化合物被发现具有除草特性。