[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,5]thiadiazole | 55904-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 1,2,5-Thiadiazolo<3,4-c>-1,2,5-thiadiazole；3lambda4,7-Dithia-2,4,6,8-tetrazabicyclo[3.3.0]octa-1(8),2,3,5-tetraene；3λ4,7-dithia-2,4,6,8-tetrazabicyclo[3.3.0]octa-1(8),2,3,5-tetraene
• CAS: 55904-34-2
• 化学式: C₂N₄S₂
• 分子量: 144.181
• InChiKey: AQCQANYAIUIVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,5]thiadiazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1,2,5-噻二唑-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Camilleri, Patrick; Odell, Barbara; O'Neill, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1671 - 1674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dioxo-1H-1λ⁶-[1,2,5]thiadiazole-3,4-diamine 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,2,5-thiadiazoles. III. [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,5]thiadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00907a009

文献信息

• Lewis Ambiphilicity of 1,2,5-Chalcogenadiazoles for Crystal Engineering: Complexes with Crown Ethers
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Inna K. Shundrina、Irina Yu. Bagryanskaya、Nikolay A. Semenov、Jens Beckmann、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00536

  日期：2020.9.2

  calculations and quantum theory of atoms in molecule and natural bond orbitals analysis. The complexes are bound by multiple secondary bonding interactions, the most important of which reflects the Lewis ambiphilicity of 1,2,5-chalcogenadiazoles and includes charge transfer from O atoms of the ethers onto E atoms of the chalcogenadiazoles (i.e., chalcogen bonding), and the back-donation from E to O. For complexes

  1,2,5-硫族二唑（硫族元素E = S，Se和Te）与环状聚醚18-crown-6（18-c-6）和二苯并18-18-crown-6（db-18-c）共结晶-6）产生了以X射线衍射和热重分析/差示扫描量热技术为特征的分子配合物，以及分子中的原子和自然键轨道分析的密度泛函理论（DFT）计算和原子量子理论。络合物通过多个次级键相互作用进行键合，其中最重要的是反映1,2,5-硫族二唑的路易斯两亲性，包括电荷从醚的O原子转移到硫族二唑的E原子上（即硫族键），以及从E到O的回赠。对于18-c-6的配合物，DFT计算的键合相互作用能与配合物的熔化温度，E的原子序数和与E相关的σ孔的大小有关，但与σ-处的分子静电势的最大值无关。孔。考虑到先前的结果，1,2,5-硫属二唑的路易斯双亲性可用于晶体工程中。
• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。
• Direct synthesis of fused 1,2,5-selenadiazoles from 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Andrey A. Nefyodov、Paula S. Camacho、Sharon E.M. Ashbrook、J. Derek Woollins、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.106

  日期：2015.2

  A short and convenient synthesis of fused 1,2,5-selenadiazoles from the corresponding 1,2,5-thiadiazoles and selenium dioxide has been developed.

  已经开发了由相应的1,2,5-噻二唑和二氧化硒短而方便地合成稠合的1,2,5-硒代二唑的方法。
• New Charge-Transfer Complexes with 1,2,5-Thiadiazoles as Both Electron Acceptors and Donors Featuring an Unprecedented Addition Reaction
  作者：Elena A. Chulanova、Elena A. Pritchina、Lorraine A. Malaspina、Simon Grabowsky、Farzin Mostaghimi、Jens Beckmann、Irina Yu. Bagryanskaya、Margarita V. Shakhova、Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/chem.201604121

  日期：2017.1.18

  upon formation of a C−N bond between atom C7 of D and pyrazine atom N4 of A, accompanied by hydrogen atom transfer from C7 to another pyrazine atom N8 (compound 5). According to DFT calculations, the reaction is a multistep process featuring diradical intermediates and hydrogen atom intramolecular migration over four positions. Molecular and crystal structures of 5 (solvate with toluene) were elucidated

  新型电荷转移（CT）配合物的设计和合成对于基础化学及其在材料科学中的应用非常重要。除了最近描述的同时具有1,2,5-噻二唑系列的电子受体（A）和供体（D）的第一个CT络合物（1 ; A：4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑; D：4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑），此处为新颖的CT配合物2和3与1,2,5-噻二唑同时为A（4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑和[1合成了（2,5]噻二唑[3,4– c ] [1,2,5]噻二唑）和D（4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑）。该系列由具有[1,2,5] thiadiazolo [3,4‐ c的复合物4完成] [1,2,5]噻二唑（A）和苯氧蝶呤（D）。配合物2 – 4的结构通过单晶X射线衍射（XRD）以及溶液和固态UV / Vis光谱进行表征。通过密度泛函理论（DFT）计算获得了它们形成的热力学，通过分子中原子的量子理论（QTAIM）计算了它们的键合
• Reactions of vicinal nitroamines with sulfur monochloride—a short and convenient route to fused 1,2,5-thiadiazoles and their N-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Yuri V. Gatilov、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.134

  日期：2013.6

  A convenient synthetic approach to fused 1,2,5-thiadiazoles and their N-oxides from vicinal nitroamines and sulfur monochloride has been developed.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于从邻位硝基胺和一氯化硫中稠合1,2,5-噻二唑及其N-氧化物。