Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester | 209479-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-2,6-dimethyl-7-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyheptan-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 209479-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₅
• 分子量: 471.432
• InChiKey: YTLFCOLPHGPEOQ-AWXULLKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentanal 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bromo-acetic acid (1S,4S)-1-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778

文献信息

• A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction
  作者：Susumu Inoue、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1998-1778

  日期：1998.7

  A novel stereoselective synthesis of the key left-hand fragment of (-)-octalactin A has been achieved from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate employing SmI2 promoted intramolecular Reformatsky reaction of a δ-(bromoacetoxy)aldehyde as a key step.

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。