O³,O⁴-(1-methylethylidene)-D-erythronic acid | 136136-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁴-(1-methylethylidene)-D-erythronic acid
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-D-erythronic acid；3,4-O-isopropylidene-2-hydroxybutyric acid；(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 136136-17-9
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: QJOVXYPGARVTQY-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴-(1-methylethylidene)-D-erythronic acid 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法，具体包括如下工艺：具体包括如下工艺：Step1,T1的合成；Step2,T2的合成，将T1中滴加550kg双氧水，控制反应生成T2；Step3,T3的合成：向反应釜中加三水乙酸钠或者碳酸钠，用冰醋酸调节PH值，滴加10‑15％次氯酸钠水溶液，控制反应生成T3；Step4,T4的合成；Step5,T5的合成；Step6,T6的合成；Step7,T7的合成；Step8,T8的合成；Step9,T8构型转化；本吉西他滨中间体的高选择性的合成方法能够节省生产成本，同时还能够提高吉西他滨中间体的产率。

  公开号：

  CN112225767A
• 作为产物：
  描述：

  [4R-(R*,R*)]-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure-(phenylmethyl)ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到O³,O⁴-(1-methylethylidene)-D-erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  有机铝烷介导的抗坏血酸和异抗坏血酸衍生物的异构化

  摘要：

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00427-2

文献信息

• Solid-phase library synthesis of reversed-statine type inhibitors of the malarial aspartyl proteases plasmepsin I and II
  作者：Anders Dahlgren、Ingemar Kvarnström、Lotta Vrang、Elizabeth Hamelink、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00568-0

  日期：2003.3

  With the aim to develop inhibitors of the plasmepsin I and II aspartic proteases of the malaria parasite Plasmodium falciparum, we have synthesized sets of libraries from novel reversed-statine isosteres, using a combination of solution phase and solid phase chemistry. The synthetic strategy furnishes the library compounds in good to high overall yields and with excellent stereochemical control throughout

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。
• 1,4-Dioxane-2,5-dione-type monomers derived from l-ascorbic and d-isoascorbic acids. Synthesis and polymerisation
  作者：Manuel Bueno、Inmaculada Molina、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.032

  日期：2009.10

  monomers. Ring-opening homopolymerisation and copolymerisation of the IPTA monomer, derived from l-ascorbic acid, with d,l-lactide have been performed. The polymers were characterised by elemental microanalysis, as well as IR and (1)H and (13)C NMR spectroscopies. GPC was used to estimate product molecular weights, and thermal studies (DSC and TGA) revealed that all the polymers were amorphous, being

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸已被用作制备（3R，4'S）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）-的原料1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPTA），（3R和S，4'S，6R）-3-甲基-6-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4' -yl）-1,4-dioxane-2,5-dione（IPTP）和（3R，4'R）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-dioxolan-4'-yl ）-1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPEA），三种新型的1,4-二恶烷-2,5-二酮型单体。已经进行了衍生自1-抗坏血酸的IPTA单体与d，1-丙交酯的开环均聚和共聚。通过元素微分析，IR和（1）H和（13）C NMR光谱对聚合物进行表征。GPC用于估算产品分子量，
• A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons
  作者：Carry H.H. Emons、Ben F.M. Koster、Jozef A.J.M. Vekemans、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82119-9

  日期：1991.1

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.
• US6156429A
  申请人：——

  公开号：US6156429A

  公开（公告）日：2000-12-05
• 一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN112225767A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法，具体包括如下工艺：具体包括如下工艺：Step1,T1的合成；Step2,T2的合成，将T1中滴加550kg双氧水，控制反应生成T2；Step3,T3的合成：向反应釜中加三水乙酸钠或者碳酸钠，用冰醋酸调节PH值，滴加10‑15％次氯酸钠水溶液，控制反应生成T3；Step4,T4的合成；Step5,T5的合成；Step6,T6的合成；Step7,T7的合成；Step8,T8的合成；Step9,T8构型转化；本吉西他滨中间体的高选择性的合成方法能够节省生产成本，同时还能够提高吉西他滨中间体的产率。