3,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-imine | 53793-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-imine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-imino-Δ²-1,3,4-thiadiazoline；3,5-Dimethyl-1,3,4-thiadiazol-2-imine
• CAS: 53793-13-8
• 化学式: C₄H₇N₃S
• 分子量: 129.186
• InChiKey: UVCPUUBVPNIFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-imine 在 nitrosation agent 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-N-nitroso-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，IX：噻二唑亚硝胺

  摘要：

  合成了 20 种 1,3,4-噻二唑-2-硝基亚胺和两种 1,2,4-噻二唑-5-亚硝基亚胺，并在 Born 试验中测定了它们的抗血小板活性。只有两种 1,3,4-噻二唑在 IC50 <10 μmol/L 时抑制聚集。在仅在小动脉中的体内血栓形成模型中，观察到对血栓形成的小幅抑制。较差的测试结果对应于标题亚硝胺的非常高的化学稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280105
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-trifluoroacetylamino-1,3,4-thiadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of New 1.BETA.-Methylcarbapenems Having the Potential for Intramolecular Nonbonded S...O Interactions.

  摘要：

  高效合成了用于1β-甲基碳青霉烯抗生素的悬挂基团的巯基乙酰亚胺噻二唑啉衍生物（19, 20）。衍生物20的乙酰衍生物（18）提交进行了X射线分析，并在晶体结构中识别出了显著的非键合S…O近接接触。通过利用19和20合成了新的1β-甲基碳青霉烯（5, 6），在体外表现出相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1660

文献信息

• Noto, Renato; Buccheri, Francesco; Cusmano, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 15, p. 1421 - 1427
  作者：Noto, Renato、Buccheri, Francesco、Cusmano, Giuseppe、Gruttadauria, Michelangelo、Werber, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activity of New 1.BETA.-Methylcarbapenems Having the Potential for Intramolecular Nonbonded S...O Interactions.
  作者：Yoshimitsu NAGAO、Hitoshi IIMORI、Ki Hong NAM、Shigeki SANO、Motoo SHIRO

  DOI：10.1248/cpb.49.1660

  日期：——

  Mercaptoacetyliminothiadiazoline derivatives (19, 20) useful for the pendant moiety of 1β-methylcarbapenem antibiotics were efficiently synthesized. Acetyl derivative (18) of 20 was submitted to X-ray analysis, and a significant nonbonded S…O close contact was recognized in the crystallographic structure. New 1β-methylcarbapenems (5, 6) were synthesized by exploiting 19 and 20, and exhibited considerable antibacterial activities in vitro.

  高效合成了用于1β-甲基碳青霉烯抗生素的悬挂基团的巯基乙酰亚胺噻二唑啉衍生物（19, 20）。衍生物20的乙酰衍生物（18）提交进行了X射线分析，并在晶体结构中识别出了显著的非键合S…O近接接触。通过利用19和20合成了新的1β-甲基碳青霉烯（5, 6），在体外表现出相当的抗菌活性。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, IX: Thiadiazole Nitrosimines
  作者：Klaus Rehse、Eberhard Lüdtke

  DOI：10.1002/ardp.19953280105

  日期：——

  Twenty 1,3,4‐thiadiazole‐2‐nitrosimines and two 1,2,4‐thiadiazole‐5‐nitrosimines were synthesized and assayed in the Born‐test for their antiplatelet activity. Only two 1,3,4‐thiadiazoles inhibited the aggregation at IC50 < 10 μmol/L. In an in vivo thrombosis model only in arterioles a small inhibition of thrombus formation was observed. The poor test results correspond to a very high chemical stability

  合成了 20 种 1,3,4-噻二唑-2-硝基亚胺和两种 1,2,4-噻二唑-5-亚硝基亚胺，并在 Born 试验中测定了它们的抗血小板活性。只有两种 1,3,4-噻二唑在 IC50 <10 μmol/L 时抑制聚集。在仅在小动脉中的体内血栓形成模型中，观察到对血栓形成的小幅抑制。较差的测试结果对应于标题亚硝胺的非常高的化学稳定性。