2-bromo-N-(2-bromophenyl)acetamide | 88369-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: N-bromoacetyl-2-bromoaniline
• CAS: 88369-50-0
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• mdl: MFCD12026534
• 分子量: 292.958
• InChiKey: JPEAJCARLBYXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)acetamide 在 吲哚 、 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到1,4-bis(2-bromophenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可通过早期 Fischer 闭环反应获得 7,8-二氢吲哚[2,3-d][1]苯扎西平-6(5H)-one 支架和类似物

  摘要：

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.15
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-溴苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds derived from an amine nucleus that are inhibitors of IMPDH enzyme

  摘要：

  本发明揭示了IMPDH（次黄嘌呤-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的识别。本文披露的化合物和药物组合物在治疗或预防IMPDH介导的疾病方面具有用途，例如移植排斥和自身免疫疾病。

  公开号：

  US06399773B1

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Chavva Kurumurthy、Banda Veeraswamy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Gautham Santhosh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Velaturu Loka Reddy、Janapala Venkateswara Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.107

  日期：2014.2

  3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 3 and 4 were prepared respectively starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1 via selective N-propargylation, followed by reaction with diverse substituted alkyl/perfluoroalkyl/aryl/aryl amide azides under Sharpless conditions. All the synthesized compounds 3 and 4 were screened for cytotoxic activity against four

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。
• Attempts at new synthesis of 5,11 -Dihydro-6<i>H</i>-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  作者：M. Oklobdžija、G. Comisso、E. Decorte、T. Kovač、C. Angeli、F. Moimas、P. Zanon、F. Zonno、R. Toso、V. Šunjić

  DOI：10.1002/jhet.5570200536

  日期：1983.9

  Attempting some new approaches to 5,11-dihyro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one (6), compounds 8, 10 and 11 were prepared. Ring enlargement of 4 into 6 failed, as well as condensation of 10 and 11 into ID, which is the potential precursor of pirenzepin (11-[2′-(4″-methylpiperazin-1″-yl)]acetyl derivative of 6) via an envisaged intramolecular Diels-Alder reaction. Model compounds 5 and 13 were

  尝试制备5,11-二氢-6 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并二氮杂-6-6- one（6）的新方法，制备了化合物8、10和11。的扩环4到6不合格，以及缩合10和11到ID，其是哌仑西平和的潜在前体（11- [2' - （4“-methylpiperazin-1” -基）]乙酰基衍生物的6）通过设想的分子内Diels-Alder反应。模型化合物5和13制备和他们在类似反应中的行为解释了预期的转化4的失败，以及10和11的缩合的失败。
• Compounds derived from an amine nucleus that are inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06399773B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention discloses the identification of the novel inhibitors of IMPDH (inosine-5′-monophosphate dehydrogenase). The compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein are useful in treating or preventing IMPDH mediated diseases, such as transplant rejection and autoimmune diseases.

  本发明揭示了IMPDH（次黄嘌呤-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的识别。本文披露的化合物和药物组合物在治疗或预防IMPDH介导的疾病方面具有用途，例如移植排斥和自身免疫疾病。
• ANTIBACTERIAL AND ENZYME INHIBITION SCREENING OF SOME NEW ACETAMIDE AND AZOMETHINE DERIVATIVES
  作者：SHAHID RASOOL、AZIZ-UR-REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SIDDIQUI、SYED ADNAN ALI SHAH、IRSHAD AHMAD、SAIRA AFZAL

  DOI：10.4067/s0717-97072015000400014

  日期：——

  NaH/DMF to synthesize N-substituted-2-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-yl)sulfanyl)acetamide, 7a-f. The molecule 4 was stepped to ethyl ester and carbohydrazide. The carbohydrazide was made to react with aryl carboxaldehydes in methanol to synthesize N'-substituted-2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetohydrazide, 11a-i. The structures of all the molecules were corroborated through

  合成化学家一直在考虑将多官能团作为一个单元合成，以寻找新的有效分子。通过一系列步骤将2-氯苯甲酸（1）转化为5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧二唑-2-硫醇（4）。该亲核试剂与不同的亲电试剂连接，该亲电试剂是通过芳基/烷基胺与2-溴乙酰溴在NaH / DMF中反应制备的，以合成N-取代的-2-（（5-（2-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基）乙酰胺，7a-f。分子4逐步形成乙酯和碳酰肼。使碳酰肼与芳基甲醛在甲醇中反应，以合成N′-取代的-2-（5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧杂二唑-2-基硫基）乙酰肼11a-i。通过IR，1 H-NMR和EI-MS光谱数据证实了所有分子的结构。
• Design and synthesis of novel pyrazolopyrimidine-based derivatives as reversible BTK inhibitors with potent antiproliferative activity in mantle cell lymphoma
  作者：Fansheng Ran、Yang Liu、Guisen Zhao

  DOI：10.1007/s00044-022-02861-7

  日期：2022.4

  evaluated in mantle cell lymphoma (MCL) cell lines. We demonstrated that target compounds had made great progress in improvement of antiproliferative activity compared to lead compound. Compounds 13c, 13g, 13h, 13l, 13n and 13o demonstrated effectively antiproliferative activity in MCL cells lines with single-digit micromolar potency. Furthermore, compound 13l specifically disturbed mitochondrial membrane

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂的开发在B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的治疗中具有重要的价值和意义。在此，设计了一类新型的基于吡唑并嘧啶的 BTK 抑制剂，并在套细胞淋巴瘤 (MCL) 细胞系中进行了评估。我们证明，与先导化合物相比，目标化合物在提高抗增殖活性方面取得了很大进展。化合物13c、13g、13h、13l、13n和13o在 MCL 细胞系中表现出有效的抗增殖活性，具有个位数微摩尔效力。此外，化合物13l在 Z138 细胞中以剂量依赖性方式特别扰乱线粒体膜电位并增加活性氧水平。13l通过半胱天冬酶 3 介导的 Z138 细胞凋亡途径诱导细胞凋亡。总体而言，这项研究为开发抗肿瘤药物提供了有价值的先导化合物。