4-nitrophenyl 3-nitro-2-methylbenzoate | 59382-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-nitro-2-methylbenzoate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 2-methyl-3-nitrobenzoate；(4-nitrophenyl) 2-methyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 59382-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: VIGQADTYWQPOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 4-nitrophenyl 3-nitro-2-methylbenzoate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基X-取代-2-甲基苯甲酸酯与环状仲胺在乙腈中的亲核取代反应动力学研究：反应机理和反应-选择性原理的失败

  摘要：

  5a-e 的氨解是非线性的，例如，在苯甲酰基部分具有给电子基团 (EDG) 的底物与由不含 EDG 的底物组成的线性线负偏差。相比之下，相同反应的 Yukawa-Tsuno 图表现出良好的线性相关性，X = 0.30-0.59 和 r = 0.90-1.15，表明非线性 Hammett 图是由具有 EDG 的底物通过共振相互作用稳定引起的，但不是由于速率确定步骤（RDS）的变化。Bronsted 型图是线性的，nuc = 0.66-0.82。因此，已建议 5a-e 的氨解通过逐步机制进行，其中离去基团的离开发生在 RDS。5a-e 氨解的 X 和 nuc 值随着底物和胺的反应性增加而增加，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.93
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitrophenyl 3-nitro-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  影响Ø -甲基组率，机制，以及共振贡献：Y取代苯基的氨解X取代2 Methylbenzoates

  摘要：

  已通过分光光度法测定了4-硝基苯基X-取代的2-甲基苯甲酸酯（2a - e）和Y-取代的苯基2-甲基苯甲酸酯（3a - e）与脂环族仲胺在80 mol％H 2中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下为O / 20 mol％DMSO。的ø -在的苯甲酰基部分甲基2A - Ë延缓反应速率，但不影响该反应的机制。2a - e反应的Hammett图是非线性的，而相应的Yukawa-Tsuno图是线性的，具有较大的r值（1.06-1.70）。线性的Yukawa-Tsuno图表明，通过给电子取代基X和羰基之间的共振相互作用稳定基态是非线性Hammett图的原因，而较大的r值则表明基态共振相互作用很重要。 。的反应2A - ë产生更小ρ X值，但较大的- [R比的4-硝基苯基X取代的苯甲酸酯（相应的反应值1A - ë）。小ρ X为的反应值2A - ë（例如，ρ X= 0.22）被认为是较大的r值的原因（例如r

  DOI：

  10.1021/jo050172k

文献信息

• FR2278263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of 4-Nitrophenyl X-Substituted-2-Methylbenzoates with Cyclic Secondary Amines in Acetonitrile: Reaction Mechanism and Failure of Reactivity-Selectivity Principle
  作者：Ji-Youn Lee、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.93

  日期：2014.1.20

  group (EDG) in the benzoyl moiety deviate negatively from the linear line composed of substrates bearing no EDG. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots for the same reactions exhibit excellent linear correlations with X = 0.30-0.59 and r = 0.90-1.15, indicating that the nonlinear Hammett plots are caused by stabilization of the substrates possessing an EDG through resonance interactions but are not due

  5a-e 的氨解是非线性的，例如，在苯甲酰基部分具有给电子基团 (EDG) 的底物与由不含 EDG 的底物组成的线性线负偏差。相比之下，相同反应的 Yukawa-Tsuno 图表现出良好的线性相关性，X = 0.30-0.59 和 r = 0.90-1.15，表明非线性 Hammett 图是由具有 EDG 的底物通过共振相互作用稳定引起的，但不是由于速率确定步骤（RDS）的变化。Bronsted 型图是线性的，nuc = 0.66-0.82。因此，已建议 5a-e 的氨解通过逐步机制进行，其中离去基团的离开发生在 RDS。5a-e 氨解的 X 和 nuc 值随着底物和胺的反应性增加而增加，
• Effect of <i>o</i>-Methyl Group on Rate, Mechanism, and Resonance Contribution:  Aminolysis of Y-Substituted Phenyl X-Substituted 2-Methylbenzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Hai Whang Lee、Yoshiya Nagano、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo050172k

  日期：2005.6.1

  Second-order rate constants have been determined spectrophotometrically for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted 2-methylbenzoates (2a−e) and Y-substituted phenyl 2-methylbenzoates (3a−e) with alicyclic secondary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1 °C. The o-methyl group in the benzoyl moiety of 2a−e retards the reaction rate but does not influence the reaction mechanism. The

  已通过分光光度法测定了4-硝基苯基X-取代的2-甲基苯甲酸酯（2a - e）和Y-取代的苯基2-甲基苯甲酸酯（3a - e）与脂环族仲胺在80 mol％H 2中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下为O / 20 mol％DMSO。的ø -在的苯甲酰基部分甲基2A - Ë延缓反应速率，但不影响该反应的机制。2a - e反应的Hammett图是非线性的，而相应的Yukawa-Tsuno图是线性的，具有较大的r值（1.06-1.70）。线性的Yukawa-Tsuno图表明，通过给电子取代基X和羰基之间的共振相互作用稳定基态是非线性Hammett图的原因，而较大的r值则表明基态共振相互作用很重要。 。的反应2A - ë产生更小ρ X值，但较大的- [R比的4-硝基苯基X取代的苯甲酸酯（相应的反应值1A - ë）。小ρ X为的反应值2A - ë（例如，ρ X= 0.22）被认为是较大的r值的原因（例如r