1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯 | 947-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-1-o-tolyl-aethylen；1-(phenyl)-1-(o-tolyl)ethylene；1-methyl-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 947-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: QJQCPPAIBVNVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯 在 cerium(III) chloride 、 2,2,2-三氯乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导C-C双键氧化裂解通过CeCl3催化合成联芳基甲酮

  摘要：

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。

  DOI：

  10.1039/d1ob01002f
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Arylation of olefins by N-nitroso-N-arylacetamides under palladium(0) catalysis: a new precursor of arylpalladium species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a003

文献信息

• Direct synthesis of 1,1-diarylalkenes from alkenyl phosphates via nickel(0)-catalysed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b609064h

  日期：——

  A combination of Ni(COD)(2) and PCy(3) promotes effectively the Suzuki-Miyaura cross coupling of 1-arylalkenyl phosphates with aryl boronic acids with yields attaining 99%.

  Ni（COD）（2）和PCy（3）的组合有效地促进了1-芳基烯基磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联，收率达到99％。
• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。