8-tert-butoxycarbonyloxy-5-ethynylquinoline | 596135-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butoxycarbonyloxy-5-ethynylquinoline
• 英文别名: tert-Butyl (5-ethynylquinolin-8-yl) carbonate；tert-butyl (5-ethynylquinolin-8-yl) carbonate
• CAS: 596135-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XVBSOZHEVCMLGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butoxycarbonyloxy-5-ethynylquinoline 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 8-hydroxy-5-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl)ethynyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-tert-butoxycarbonyloxy-5-ethynylquinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403

文献信息

• Synthesis, characterization and computational studies of luminescent rhenium(I) tricarbonyl diimine complexes with 8-hydroxyquinoline-containing alkynyl ligands
  作者：Wai-Kin Chung、Maggie Ng、Nianyong Zhu、Steven Kin-Lok Siu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.016

  日期：2017.10

  ntaining alkynylrhenium(I) tricarbonyl diimine complexes has been designed and synthesized. Their UV-vis absorption, emission as well as electrochemical properties have been studied. Computational studies have also been performed to provide insights into the electronic transitions, excited state origins and electrochemical properties of the complexes.

  设计并合成了一系列的含8-羟基喹啉的炔基yn（I）三羰基二亚胺配合物。研究了它们的紫外可见吸收，发射以及电化学性质。还进行了计算研究，以提供有关配合物的电子跃迁，激发态起源和电化学性质的见解。
• Design, synthesis and RAFT polymerisation of a quinoline-based monomer for use in metal-binding composite microfibers
  作者：Anna Isakova、Olga Efremova、Nikki Pullan、Larry Lüer、Paul D. Topham

  DOI：10.1039/c5ra25551a

  日期：——

  transfer (RAFT) yielded well-defined polymers, PQuiBoc, of controllable molar masses (6 and 12 kg mol−1) with low dispersities (Đ, Mw/Mn < 1.3). Protected (PQuiBoc) and deprotected (PQuiOH) derivatives of the polymer exhibited a high zinc-binding capacity, as determined by semi-quantitative SEM/EDXA analyses, allowing the electrospinning of microfibres from a PQuiBoc/polystyrene (PS) blend without the

  与金属结合的聚合物纤维在废水中的金属螯合膜，无纺布伤口敷料，光催化基质等的各种应用中引起了广泛的关注。本文报道了基于8-羟基喹啉的锌结合苯乙烯单体QuiBoc的设计与合成。随后通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合产生了可控制的摩尔质量（6和12 kg mol -1），分散度低（Đ，M w / M n）的明确定义的聚合物PQuiBoc<1.3）。通过半定量SEM / EDXA分析确定，该聚合物的受保护（PQuiBoc）和脱保护（PQuiOH）衍生物显示出高的锌结合能力，从而可以将PQuiBoc /聚苯乙烯（PS）混合物中的微纤维电纺丝去除保护基。将纤维毡简单地“浸涂”到ZnO悬浮液中，表明仅PQuiBoc含量为20％的PQuiBoc / PS超细纤维比纯PS超细纤维（11％）具有几乎高三倍的ZnO负载量（29％）。
• Triarylboron-functionalized 8-hydroxyquinolines and their aluminium(iii) complexes
  作者：Vladimir Zlojutro、Yi Sun、Zachary M. Hudson、Suning Wang

  DOI：10.1039/c0cc04573j

  日期：——

  The first examples of triarylboron-functionalized 8-hydroxyquinoline ligands and their aluminium complexes have been synthesized. These luminescent derivatives of the well-known electron transport material tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3) display enhanced electron-accepting ability relative to Alq3, and can also be used as an indicator for small F− and CN− anions.

  三芳基硼官能团8-羟基喹啉配体及其铝复合物的首批实例已经合成。这些发光衍生物是著名的电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）的衍生物，与Alq3相比，它们具有更强的电子接受能力，并且可以作为F-和CN-小阴离子的指示剂。
• Solar electricity and fuel production with perylene monoimide dye-sensitised TiO₂in water
  作者：Julien Warnan、Janina Willkomm、Yoann Farré、Yann Pellegrin、Mohammed Boujtita、Fabrice Odobel、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c8sc05693e

  日期：——

  to couple solar light harvesting with efficient charge separation for the production of electricity in dye-sensitised solar cells (DSCs) or fuels in dye-sensitised semiconductor photocatalysis (DSP). Perylene monoimide (PMI) dyes have emerged as promising organic dyes, but they have not previously been used in a functional assembly with TiO2 in aqueous solution. Here, five novel PMI dyes bearing carboxylic

  TiO 2和其他金属氧化物的染料敏化是一种既定策略，可将太阳光收集与有效电荷分离相结合，以在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中发电或在染料敏化半导体光催化 (DSP) 中产生燃料。苝单酰亚胺 (PMI) 染料已成为有前途的有机染料，但它们以前没有用于与水溶液中的 TiO 2的功能组件。在这里，报道了五种带有羧酸、膦酸、乙酰丙酮、羟基喹啉或吡啶二羧酸锚定基团的新型 PMI 染料，用于附着在 TiO 2上。我们确定了具有 PMI 敏化 TiO 2的功能性 DSC 和 DSP 系统在水溶液中，这允许并排比较两个系统之间的性能。结构-活性关系使我们能够建议锚定条件系统关联，以适应不同 pH 值下的特定锚定基团，以及 DSC 和 DSP 方案中的不同电子介质（氧化还原对或牺牲电子供体）和催化剂。用羟基喹啉改性的 PMI 染料敏化的 DSC在模拟太阳光照射期间在电解质水溶液中达到最高的短路电流密度 (
• 8-Hydroxylquinoline-conjugated porphyrins as broadband light absorbers for dye-sensitized solar cells
  作者：Liping Si、Hongshan He、Kai Zhu

  DOI：10.1039/c3nj01643a

  日期：——

  DPZn-COOH. Theoretical calculations showed that the electrons were delocalized to the 8-hydroxylquinoline ring in DPZN-HOQ. The DPZn-HOQ-sensitized solar cells exhibited higher energy conversion efficiency (3.09%) than DPZn-COOH-sensitized solar cells (1.76%) under the same conditions. The results were consistent with the incident photon to current conversion efficiency (IPCE) spectra. The electrochemical

  合成了三种卟啉染料DPZn-HOQ，PZn-HOQ和DPZn-COOH，并对其进行了染料敏化太阳能电池的表征。DPZn-HOQ和DPZn-COOH均表现出供体-π-受体构型，其中N，N-二甲基苯胺为供体，而8-羟基喹啉（HOQ）和对位-苯甲酸（BZA）分别作为受体。PZn-HOQ是没有供体的DPZn-HOQ的类似物。发现DPZn-HOQ在红色区域中表现出比DPZn-COOH更宽和更强的光吸收能力。理论计算表明，电子在DPZN-HOQ中离域到8-羟基喹啉环上。在相同条件下，DPZn-HOQ敏化的太阳能电池比DPZn-COOH敏化的太阳能电池（1.76％）表现出更高的能量转换效率（3.09％）。结果与入射光子到电流转换效率（IPCE）光谱一致。电化学阻抗谱研究表明，HOQ共轭卟啉具有较高的电子复合抗性和较长的电子寿命，2个纳米粒子。当使用互补染料BET时，DPZn-HOQ敏化的太阳能电池的效率进一步提高到3