2-(p-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 188116-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 188116-43-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: WFZKKRQMSKMLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(p-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-butyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed direct alkenylation of dihydropyranones

  摘要：

  开发了一种钯催化的直接烯丙基化反应，用于二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00432b
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-氯苯甲醛 在 diethylzinc 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以99%的产率得到2-(p-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,3'-Br2-BINOL-Zn络合物：对映选择性杂-Diels-Alder反应的高效催化剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]由Et（2）Zn和3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naththol（3,3'-Br（2）-BINOL原位制备的BINOLate-锌复合物）被发现是Danishefsky's二烯和醛对映选择性杂Diels-Alder反应的高效催化剂，可得到定量最高收率和98％ee的2-取代的2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/ol027034r

文献信息

• 3,3‘-Br₂-BINOL-Zn Complex:  A Highly Efficient Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Haifeng Du、Jiang Long、Jieyu Hu、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol027034r

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A BINOLate-zinc complex prepared in situ from Et(2)Zn and 3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol (3,3'-Br(2)-BINOL) was found to be a highly efficient catalyst for the enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene and aldehydes to give 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one in up to quantitative yield and 98% ee.

  [反应：参见正文]由Et（2）Zn和3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naththol（3,3'-Br（2）-BINOL原位制备的BINOLate-锌复合物）被发现是Danishefsky's二烯和醛对映选择性杂Diels-Alder反应的高效催化剂，可得到定量最高收率和98％ee的2-取代的2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。
• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Asymmetric hetero Diels–Alder reaction using chiral cationic metallosalen complexes as catalysts
  作者：Kohsuke Aikawa、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01048-6

  日期：2001.1

  –chromium(III) complexes served as the catalysts for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes, achieving high enantioselectivity (up to 97% ee at 0°C). The reactions of aldehydes bearing no precoordinating functional group were well effected by using (R,R)-complexes as catalysts, while those of aldehydes bearing a precoordinating functionality were better effected by

  手性阳离子（R，S）-或（R，R）-（salen）–锰（III）和–铬（III）配合物用作Danishefsky's二烯与醛的不对称杂Diels–Alder反应的催化剂，实现了高对映选择性（0°C时ee高达97％）。通过使用（R，R）络合物作为催化剂，不带有预配位官能团的醛的反应效果良好，而通过使用（R，S）络合物，带有预配位官能团的醛的反应效果更好。
• Novel Cerium(III)–(<i>R</i>)-BNP Complex as a Storable Chiral Lewis Acid Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Tetsuji Hayano、Toshiaki Sakaguchi、Hiroshi Furuno、Masaaki Ohba、Hisashi Okawa、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/cl.2003.608

  日期：2003.7

  A novel Ce(III)–(R)-BNP complex was conveniently prepared from CAN and (R)-BNP–Na, then successfully used as a homogeneous catalyst for the asymmetric hetero-Diels–Alder reaction affording, after acidic work-up, 6-substituted 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one derivatives with high enantioselectivities (up to 94% ee). A mechanistically interesting positive nonlinear effect was also observed.

  一种新型的 Ce(III)-(R)-BNP 复合物由 CAN 和 (R)-BNP-Na 方便地制备，然后成功用作不对称杂-Diels-Alder 反应的均相催化剂，经过酸处理后, 6-取代的 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 衍生物，具有高对映选择性（高达 94% ee）。还观察到机械上有趣的正非线性效应。
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。