3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 155373-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 155373-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: KWHGYWLFGUOQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基色酮类化合物及相关化合物的简便合成

  摘要：

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270310
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-Cyano-2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-phenyl)-vinyloxy]-benzoic acid methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以27%的产率得到3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10665

文献信息

• Novel conversion of 3-(α-hydroxybenzyl)flavones to 3-benzoylchromones and 3-cyanoflavones with NaN3/TFA
  作者：Asok K Mallik、Falguni Chattopadhyay、Sankar P Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00730-9

  日期：2000.6

  On treatment with NaN3/TFA, 3-(α-hydroxybenzyl)flavones are converted to 3-benzoyl- chromones and 3-cyanoflavones, plausible mechanisms for which have been suggested.

  在用NaN 3 / TFA处理时，3-（α-羟基苄基）黄酮被转化为3-苯甲酰基色酮和3-氰基黄酮，已经提出了合理的机理。