2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-chlorophenylazo)benzaldehyde | 1312156-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-chlorophenylazo)benzaldehyde
• 英文别名: (e)-5-((4-Chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde；5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1312156-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD19288447
• 分子量: 290.706
• InChiKey: AIWKIWTYDBYSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-chlorophenylazo)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以27.86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型含重氮的酚肟类化合物：Cu（II），Ni（II）和Zn（II）离子的结构表征，计算研究和溶剂萃取

  摘要：

  在本研究中，合成了四个含重氮基团（-N $ = $ N-）的新的酚肟肟配体（HL1ox-HL4ox），并用于液-液萃取重金属离子[Cu（II），Ni（II） ，和Zn（II）]。通过分析和光谱方法对新化合物进行了表征。HL1ox-HL3ox的固态结构通过单晶X射线衍射研究确定。进行了化合物的Hirshfeld表面分析，以确定不同分子间接触对结构稳定性的贡献。HL1ox-HL4ox配体对Cu（II）离子的萃取性能高于Ni（II）和Zn（II）离子。研究了pH对萃取能力的影响，肟化合物在低pH值下显示出高萃取能力。研究了取代基（在苯酚环的间位）对萃取的影响。在肟配体中，HL3ox化合物对Cu（II）离子具有更高的萃取能力。HL3ox的较好提取值归因于弱的氢键类型相互作用，这导致更稳定的配合物。

  DOI：

  10.3906/kim-1807-139
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻香草醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-chlorophenylazo)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氨基马来腈基偶氮席夫碱和8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  通过相应的偶氮染料与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的缩合反应合成了一些基于DAMN的新Schiff碱6a – 6g。继续，通过偶氮染料和1-（2-氨基-1,2-二氰基ovyl）-3-的有效反应，据报道容易合成新的8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺7a – 7g。苯脲在三乙胺的存在下作为催化剂。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性（微球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。）细菌。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04175-y

文献信息

• Novel edaravone-based azo dyes: efficient synthesis, characterization, antibacterial activity, DFT calculations and comprehensive investigation of the solvent effect on the absorption spectra
  作者：Mohammad Amin Davasaz Rabbani、Behzad Khalili、Hamid Saeidian

  DOI：10.1039/d0ra06934e

  日期：——

  characteristics of the azo–hydrazo tautomers of the synthesized dyes and their UV-visible spectra prediction, some DFT calculations were also carried out on the synthesized dyes. The antibacterial activities of some synthesized compounds were also evaluated using the disk diffusion method. The results revealed different activity of the selected synthesized dyes for antibacterial tests against selected Gram

  本研究涉及使用依达拉奉和偶氮化合物的药物组合设计和合成新型染料，可用作阴离子和阳离子的指示剂。所需产物的合成通过两步法完成，包括重氮化芳族胺，然后将所得盐与依达拉奉偶联。在温和条件下以高产率获得所得染料。染料的结构用UV-vis、FT-IR、1 H NMR和13C NMR光谱和CHN分析。为了研究溶剂致变色效应，使用包括介电常数、折射率、氢键供体能力、氢键接受能力和偶极性/极化率尺度在内的几个参数来评估不同溶剂与所选染料的相互作用。为了深入了解合成染料的偶氮-肼互变异构体的稳定性和几何特征及其紫外-可见光谱预测，还对合成染料进行了一些 DFT 计算。还使用圆盘扩散法评估了一些合成化合物的抗菌活性。结果揭示了所选合成染料对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌测试的不同活性。
• New 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes. Part I: Synthesis, characterization and spectroscopic studies
  作者：Hamid Khanmohammadi、Malihe Erfantalab

  DOI：10.1016/j.saa.2011.09.053

  日期：2012.2

  4-triazole-based azo-azomethine dyes were synthesized via condensation of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with azo-coupled o-vanillin precursors. The prepared dyes were characterized by IR, UV–vis and 1H NMR spectroscopic methods as well as elemental analyses. Thermal properties of the prepared dyes were examined by thermogravimetric analysis. Results indicated that the framework of the dyes was stable up to 225 °C

  通过将3,5-二氨基-1,2,4-三唑与偶氮偶联的邻香兰素前体缩合，合成了四种新的基于1,2,4-三唑的偶氮-甲亚胺染料。通过IR，UV-vis和1 H NMR光谱法以及元素分析对制备的染料进行了表征。通过热重分析检查制备的染料的热性能。结果表明，染料的骨架在高达225°C的温度下是稳定的。此外，还研究了各种因素（包括时间和DMSO / EtOH混合溶液）对染料的UV-vis光谱的影响。
• Convenient Synthesis of Heterocyclic Azo Dyes in the Class of Pyranopyrazoles and Chromenes
  作者：Hamidreza Azari Arbabi、Siavash Salek Soltani、Hasan Salehi、Shahla Rezazadeh、Afsaneh Zonouzi、Mansoureh Toosibashi

  DOI：10.3184/174751918x15177611816526

  日期：2018.2

  A series of novel azo group fused 2H-chromenes and 4H-chromenes were synthesised as well as pyranopyrazole derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of C–H acid compounds with 5-(arylazo)salicylaldehydes by a nucleophilic addition to the carbonyl group followed cyclisation.

  通过C-H酸化合物与5-（芳基偶氮）水杨醛的Knoevenagel缩合反应，通过羰基的亲核加成然后环化，合成了一系列新型偶氮基团稠合的2H-色烯和4H-色烯以及吡并吡唑衍生物。
• Exploration of inhibitory action of Azo imidazole derivatives against COVID-19 main protease (Mpro): A computational study
  作者：Abhijit Chhetri、Sailesh Chettri、Pranesh Rai、Biswajit Sinha、Dhiraj Brahman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129178

  日期：2021.1

  Four novel ionic liquid tagged azo-azomethine derivatives (L1-L4) have been prepared by the condensation reaction of azo-coupled ortho-vaniline precursor with amino functionalised imidazole derivative and the synthesized derivatives (L1-L4) have been characterized by different analytical and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were carried out to ascertain the inhibitory action of studied

  通过偶氮偶联邻苯胺前体与氨基官能化咪唑衍生物的缩合反应制备了四种新型离子液体标记的偶氮甲碱衍生物(L1-L4)，并通过不同的分析和表征对合成的衍生物(L1-L4)进行了表征。光谱技术。进行了分子对接研究，以确定所研究的配体（L1-L4）对新型冠状病毒（COVID-19）主要蛋白酶（6LU7）的抑制作用。L1-L4 的对接结果显示对 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（Mpro）具有显着的抑制作用，并且发现配体（L1-L4）对蛋白质 6LU7 的结合能（ΔG）值为 -7.7 Kcal/摩尔 (L1)、-7.0 Kcal/摩尔 (L2)、-7.9 Kcal/摩尔 (L3) 和 -7.9 Kcal/摩尔 (L4)。配体的效率已与 FDA 批准的进行了比较以及临床试验药物，如瑞德西韦、氯喹和羟氯喹以及主要蛋白酶 6LU7 的天然配体配体 N3，以确定所研究的配体 (L1-L4) 对蛋白质 6LU7
• RETRACTED: Synthesis, spectral characterisation, quantum mechanical analysis and light harvesting properties of two azoimidazole analogues
  作者：M. Smitha、Y. Sheena Mary、Kiran Pradhan、Dhiraj Brahman、Y. Shyma Mary、Renjith Thomas、Rani Pavithran、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.051

  日期：2019.12

  The quantum chemical calculation of 1-[2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-chlorophenylazo) benzaldeneamino)ethyl]-3-methyl-3H-imidazole(CPBI) and 1-[2-(2- hydroxy-3-methoxy-5-(4-fluorophenylazo)benzaldeneamino)ethyl]-3-methyl-3H-imidazole (FPBI) molecules were carried out. The Density Functional Theory (DFT) by the method B3LYP with the basis set of CC-pVDZ were performed. The Fourier Transform Infra Red spectrum and FT-Raman spectrum of the compound is recorded in the region 4000-400 and 4000-50 cm(-1) respectively. The theoretical frequencies were scaled down and compared with experimental FT-IR and FT-Raman spectral values and they agree well. The Natural Bond analysis is performed to gauge the Lewis structure of the molecule. The first order hyperpolarizability values were calculated from the Non-Linear Optical (NLO) studies of the title molecule and compared with standard reference value of Urea. The molecular electrostatic potential surface is obtained and used to get the nucleophilic and electrophilic sites. The molecular docking study for title compound was carried out using Autodock Ver. 4.0. Light harvesting studies shows that both compounds are ideal choice for photosensitizers in photo-voltaic cells. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.