(E)-1-(m-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(m-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-methyl-2-nitro-chalcone；4-Methyl-ω-(2-nitro-benzal)-acetophenon；4'-Methyl-2-nitro-chalkon；(E)-1-(3-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: GXTSIQRWIVFTRP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(m-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-间甲苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 3'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(m-tolyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以苄胺为亲核催化剂，由2-氨基och烷水上合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01675

文献信息

• <i>tert</i> ‐Butoxide‐Mediated Synthesis of 3,4′‐Biquinolines from 2‐Aminochalcones
  作者：Jiye Jeon、So Young Lee、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201900029

  日期：2019.5.14

  protocol to synthesize 3,4’‐biquinolines from 2‐aminochalcones in the presence of a stoichiometric amount of sodium tert‐butoxide as the nucleophilic promotor was developed. Conjugate addition of tert‐butoxide to 2‐aminochalcones provided the corresponding enolates, which underwent Michael addition to another molecule of 2‐aminochalcone to afford a dimeric species of 2‐aminochalcones. Subsequent cyclization

  开发了一种新颖的方案，可以在化学计量的叔丁醇钠作为亲核促进剂的情况下，从2-氨基查耳酮合成3,4'-喹啉。将叔丁醇盐与2-氨基查耳酮共轭可提供相应的烯醇盐，然后将迈克尔加成至另一个2-氨基查耳酮分子中，即可得到2-氨基查耳酮的二聚体。随后在氨基和羰基之间进行环化，然后进行芳构化，得到3,4'-联喹啉产物。各种2-氨基查耳酮均已提交至该方案，并在短时间内以良好或高收率获得了所需的3,4'-联喹啉产品。
• Sorge, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1070
  作者：Sorge

  DOI：——

  日期：——
• A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues
  作者：Kapil Upadhyaya、Arya Ajay、Rohit Mahar、Renu Pandey、Brijesh Kumar、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.088

  日期：2013.10

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.