2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole | 1225068-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-pyrazol-1-yl-1H-indole；1H-Indole, 2-(1H-pyrazol-1-yl)-
• CAS: 1225068-04-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: IWJJTMSGZIPAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  382.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 11H-1,5,11,11b-tetraaza-benzo[a]trindene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱颗粒和异豆颗粒的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.012
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 Oxone-卤化物的绿色卤化

  摘要：

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00638

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of 2-Arylindoles and 2-(1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-1<i>H</i>-indoles with Maleimides: A Facile Access to Isogranulatimide Alkaloid Analogues
  作者：Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02467

  日期：2021.2.5

  A Rh(III)-catalyzed dehydrogenative annulation and spirocyclization of 2-arylindoles and 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole with maleimides is described. The cascade protocol provided highly functionalized benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-diones and spiro[isoindolo[2,1-a]indole-6,3′-pyrrolidine]-2′,5′-diones in good to excellent. The developed reaction methodology exhibited broad substrate scope

  描述了Rh（III）催化的2-芳基吲哚和2-（1H-吡唑-1-基）-1H-吲哚与马来酰亚胺的脱氢环化和螺环化。级联方案提供了高度官能化的苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-1,3（2 H，8 H）-二酮和螺[异吲哚并[ 2,1- a ]吲哚-6,3'-吡咯烷] -2'，5'-二烯良好。发达的反应方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且操作简单且可扩展。研究了环状产物的光物理性质。2-（1 H-吡唑-1-基）-1 H的环状产物与2-苯基吲哚相比，-吲哚显示出高的吸收和发射值，并且具有大的红移。
• Hypoiodite-Catalyzed Oxidative Umpolung of Indoles for Enantioselective Dearomatization
  作者：Hiroki Tanaka、Naoya Ukegawa、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.2c01852

  日期：2022.4.6

  Here we report the oxidative umpolung of 2,3-disubstituted indoles toward enantioselective dearomative aza-spirocyclization to give the corresponding spiroindolenines using chiral quaternary ammonium hypoiodite catalysis. Mechanistic studies revealed the umpolung reactivity of C3 of indoles by iodination of the indole nitrogen atom. Moreover, the introduction of pyrazole as an electron-withdrawing

  在这里，我们报告了使用手性季铵次碘酸盐催化 2,3-二取代吲哚对对映选择性脱芳构氮杂螺环化产生相应螺二氢吲哚的氧化 umpolung。机理研究通过吲哚氮原子的碘化作用揭示了吲哚的 C3 的 umpolung 反应性。此外，在 C2 处引入吡唑作为吸电子辅助基团抑制了竞争性解离外消旋途径，并且对映选择性螺环化不仅可以产生螺吡咯烷，还可以产生难以获得的四元螺氮杂环丁烷。
• Bis(2-cycloazylindolyl)titanium Complexes: Synthesis, Characterization, and the Catalytic Behaviors towards Hydroamination and Ring-opening Polymerization of ϵ-Caprolactone
  作者：Jing-Jing Zhao、Hao Pei、Yan-Mei Chen、Ning Lu、Jin-Na Liu、Jin-Fa Hu、Wei Liu、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1002/zaac.201500072

  日期：2015.6

  corresponding complexes Ti(L1)2(NMe2)2 (1) and Ti(L2)2(NMe2)2 (2), respectively. The titanium complexes were fully characterized by NMR measurement and elemental analysis as well as the single-crystal X-ray diffraction of 1 and 2. Both 1 and 2 exhibit high activities towards intermolecular hydroamination of terminal alkynes with high selectivity, and they also efficiently promote the ring-opening polymerization

  配体 2-pyrazol-1-yl-1H-indole (HL1) 和 2-1,2,4-triazol-1-yl-1H-indole (HL2) 在四氢呋喃中分别与 Ti(NMe2)4 反应形成相应的配合物分别为 Ti(L1)2(NMe2)2 (1) 和 Ti(L2)2(NMe2)2 (2)。钛配合物通过 NMR 测量和元素分析以及 1 和 2 的单晶 X 射线衍射进行了充分表征。 1 和 2 均表现出高选择性对末端炔烃的分子间加氢胺化的高活性，并且它们也有效地促进ε-己内酯的开环聚合。
• Synthesis of two series of pyrazolic analogues of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide as potent Checkpoint 1 kinase inhibitors
  作者：Sébastien Deslandes、Stefan Chassaing、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.011

  日期：2010.10

  addition of the intermediates on dibromomaleimide, the so-obtained acyclic adducts being finally photochemically cyclised to the desired analogues. Compounds of the second series were obtained by reacting different 5-substituted-indole-3-glyoxylates with N-Boc-pyrazole-3-acetamide and subsequent photochemical cyclisation of the adducts.

  制备了两个系列的海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊酸拉米地米的区域异构吡唑类似物。第一系列的合成基于不同的5-取代的3-溴吲哚与吡唑的缩合反应，然后在二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光化学环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N -Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得第二系列的化合物。