十一碳-1,10-二烯-5,7-二酮 | 54561-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-1,10-二烯-5,7-二酮
• 英文名称: undecadiene-1,10 dione-5,7
• 英文别名: undeca-1,10-diene-5,7-dione；1,10-Undecadiene-5,7-dione
• CAS: 54561-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WJTNCMQUWQVMEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-5,7-二酮 反应 48.0h， 生成 (4R,9R)-4,9-Dimethyl-spiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二烯酮的双重热环化。一种合成多环化合物的新途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91784-8
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 、 5-已烯-2-酮 生成 十一碳-1,10-二烯-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  不饱和的热分解和光分解丙酮-XXVII：双热循环和二烯化双分解合成双环化合物1

  摘要：

  一些二烯酮和二烯二酮的热异构化被探索为获得双环和多环化合物的途径。获得了二环戊基酮（6，来自3），两个3a-乙酰基-顺-全氢戊烯（32和33，来自29）和两个螺[4，4]壬烷-1，6二酮（27和28，来自24）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87018-9

文献信息

• K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of 2,5-Dialkyl-4,6,7-tricyano-Decorated Indoles via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Ryan A. S. Pike、Rishi R. Sapkota、Bijay Shrestha、Roshan K. Dhungana、Shekhar KC、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01057

  日期：2020.4.17

  reaction proceeds by the condensation of two molecules of fumaronitrile and one molecule of 1,3-diketone in a remarkable process that involves the cleavage of one C(sp3)–C(sp2) bond in 1,3-diketones and the formation of one carbon–nitrogen bond and four carbon–carbon bonds to construct both the aryl and pyrrole rings of the indole in one step.

  我们描述了一种新的方法，从1,3-二酮与富马腈的碱催化反应中合成2,5-二烷基-4,6,7-三氰基吲哚衍生物。该反应通过两个分子的富马腈和一个分子的1,3-二酮的缩合而进行，该过程涉及一个在1,3-二酮中裂解一个C（sp 3）–C（sp 2）键的过程。一个碳-氮键和四个碳-碳键的形成可以一步构建吲哚的芳基和吡咯环。
• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Desymmetrization of Substituted 1,3-Diketones: A Formal Synthesis of (+)-Stemoamide
  作者：Peter Dalko、Janine Cossy、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1055/s-2006-951475

  日期：2006.9

  A reductive desymmetrization of a γ-1,3-diketoester was used as the key step to control the C8, C9 and C9a stereocenters of (+)-stemoamide.

  γ-1,3-二酮酯的还原去对称化被用作控制 (+)-stemoamide 的 C8、C9 和 C9a 立体中心的关键步骤。