十一碳-1,10-二烯-4,8-二醇 | 111512-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一碳-1,10-二烯-4,8-二醇
• 英文名称: 4,8-dihydroxy-1,10-undecanediene
• 英文别名: undeca-1,1'-diene-4,8-diol；undeca-1,10-diene-4,8-diol；1,10-Undecadiene-4,8-diol
• CAS: 111512-38-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IHIJVPXYQKLUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-4,8-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 methyl (2S,6S)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到十一碳-1,10-二烯-4,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0

文献信息

• Selective allylation of carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Cathy Einhorn、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85005-2

  日期：1987.3

  The use of aqueous neutral media leads to excellent yields of homoallylic alcohols from reaction sof allyl halides with carbonyl compounds in the presence of tin or zinc. The stereochemical course and range of application of this reaction have been investigated.

  在锡或锌的存在下，使用水性中性介质可导致烯丙基卤化物与羰基化合物的反应，使烯丙基卤化物与羰基化合物反应，均一醇的收率极高。已经研究了该反应的立体化学过程和应用范围。
• Organotins as etherification catalysts. III. Etherifications and hydro-hydroxy-eliminations promoted by butyltin trichloride
  作者：Daniele Marton、Pierangelo Slaviero、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89178-x

  日期：——

  Butyltin trichloride, as a catalyst precursor, promotes the following processes: (i) etherification of 2,3-unsaturated alcohols, (ii) etherification of functional diols, (iii) cyclization of 2,5-hexanedione, and (iv) dehydration of cyclic diols. Many examples are reported.

  丁基锡三氯化物作为催化剂前体，可促进以下过程：（i）2,3-不饱和醇的醚化，（ii）功能性二醇的醚化，（iii）2,5-己二酮的环化和（iv）脱水环状二醇。报告了许多示例。
• In situ Generation and Nucleophilic Capture of 1,n-Dial Equivalents from 1,n-Dioates (α,ω-Diesters)
  作者：Thomas Hoye、Lucas Kopel、Troy Ryba

  DOI：10.1055/s-2006-926465

  日期：2006.5

  A procedure is described for the in situ generation of functional equivalents of glutaric, succinic, and malonic dialdehydes. DIBAL-H reduction of the corresponding 1,n-dioates followed by in situ addition of a nucleophilic trapping agent allows for one-pot, bidirectional homologation. Olefination and Grignard addition classes of reactions are specifically demonstrated.

  本文描述了一种原位生成戊二醛、琥珀醛和苹果酸二醛功能相似物的程序。通过DIBAL-H还原相应的1,n-二酰酸，并随后原位添加亲核捕获试剂，实现了一锅法的双向同源化。特别演示了烯化和格氏试剂加成反应类别。
• Application of Tin and Nanometer Tin in Allylation of Carbonyl Compounds in Tap Water
  作者：Zhiyong Wang、Zhenggen Zha、Cunliu Zhou

  DOI：10.1021/ol0257326

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Nanometer tin-mediated allylation of aldehydes or ketones in distilled or tap water gave rise to corresponding homoallyl alcohol in high yield without any other assistance such as heat or supersonic or acidic media.

  [反应：见正文]在蒸馏水或自来水中，纳米锡介导的醛或酮的烯丙基化，无需任何其他辅助手段（如加热，超音速或酸性介质），即可高产率地生成相应的均烯丙基醇。
• Gallium-mediated allylation of carbonyl compounds in water
  作者：Zhiyong Wang、Shizhen Yuan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00995-4

  日期：2002.7

  Ga-mediated allylation of aldehydes or ketones in distilled or tap water generated the corresponding homoallyl alcohols in high yields without the assistance of either acidic media or sonication.

  镓介导的蒸馏水或自来水中醛或酮的烯丙基化反应可在不借助酸性介质或超声处理的情况下，以高收率生成相应的均烯丙基醇。