1-(1,3-丁二烯-2-基)-3-氟苯 | 219486-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,3-丁二烯-2-基)-3-氟苯
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-buta-1,3-dien-2-yl-3-fluorobenzene
• CAS: 219486-74-5
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: KRGYZGGERHZVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉 、 1-(1,3-丁二烯-2-基)-3-氟苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 扁桃酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到1-(3-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯分子间氢氨化生成高烯丙胺

  摘要：

  我们报道了 Rh 催化的 1,3-二烯氢胺化生成高烯丙基胺。我们的工作展示了胺和 1,3-二烯分子间偶联中抗马可夫尼科夫选择性的第一个案例。通过调整配体性质和布朗斯台德酸添加剂，我们发现 rac-BINAP 和扁桃酸的组合对于实现抗马可夫尼科夫选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09188
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(1,3-丁二烯-2-基)-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  级联 Suzuki–Miyaura/Diels–Alder 协议：探索乙烯基 Bpin 的双功能效用

  摘要：

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611228

文献信息

• Engaging Aldehydes in CuH‐Catalyzed Reductive Coupling Reactions: Stereoselective Allylation with Unactivated 1,3‐Diene Pronucleophiles
  作者：Chengxi Li、Kwangmin Shin、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201911008

  日期：2019.11.18

  3‐dienes with aldehydes achieved. Using this method, both aromatic and aliphatic aldehydes can be transformed into synthetically valuable homoallylic alcohols with high levels of diastereo‐ and enantioselectivities, and in the presence of many useful functional groups. Furthermore, using a combination of theoretical (DFT) and experimental methods, important mechanistic features of this reaction related to

  近年来，涉及羰基化合物和亚胺的CuH催化还原偶联工艺已成为传统立体选择加成方法的有吸引力的替代方法，因为它们能够使用容易获得且稳定的烯烃作为有机金属亲核试剂的替代物。但是，不能使用的醛是主要的局限性，醛通常在氢化铜配合物存在下还原得太快而不能作为可行的底物。这里显示的是，通过动力学控制利用相对浓度效应，这种内在的反应性可以被逆转，并且实现了1,3-二烯与醛的还原偶联。使用这种方法，芳香族和脂肪族醛都可以转化为具有非对映和对映选择性高的合成有价值的均丙醇，并且存在许多有用的官能团。此外，结合理论（DFT）和实验方法，发现了该反应与立体选择性和化学选择性相关的重要机理。
• Regiodivergent Copper Catalyzed Borocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Tao Jia、Qiong He、Rebecca E. Ruscoe、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201806169

  日期：2018.8.27

  Copper catalyzed multi‐functionalization of unsaturated carbon‐carbon bonds is a powerful tool for the generation of complex molecules. We report a regiodivergent process that allows a switch between 1,4‐borocupration and 4,1‐borocupration of 1,3‐dienes upon a simple change in ligand. The subsequently generated allyl coppers are trapped in an electrophilic cyanation to selectively generate densely

  铜催化不饱和碳碳键的多功能化是生成复杂分子的强大工具。我们报告了一种区域发散过程，该过程允许在配体的简单变化下在1,4-二烯的1,4-硼铜化和4,1-硼铜化之间进行切换。随后生成的烯丙基铜被困在亲电子氰化反应中，以选择性地生成高密度官能化且合成用途广泛的1,2-或4,3-硼氰化产物。
• Enantioselective Construction of Eight‐Membered <i>N</i>‐Heterocycles from Simple 1,3‐Dienes via Pd(0) Lewis Base Catalysis
  作者：Jiaoting Pan、Takumi Ogawa Ho、Ying‐Chun Chen、Bin‐Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202317703

  日期：2024.2.5

  π-Lewis basic palladium (0) catalysis, delivering benzofuran-fused eight-membered heterocycles in high efficiency, regio- and enantioselectivities. Highly diastereoselective derivatizations of the resultant eight-membered cyclic alkenes provide a facile access to diverse fused polycyclic compounds in excellent efficiency.

  通过 π-Lewis 碱性钯 (0) 催化，实现了简单 1,3-二烯与氮杂二烯前所未有的 (4+4) 环加成反应，以高效率、区域选择性和对映选择性生成苯并呋喃稠合的八元杂环。所得八元环烯烃的高度非对映选择性衍生化提供了以优异的效率轻松获得多种稠合多环化合物的途径。
• TRICYCLIC THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1495018B3

  公开（公告）日：2011-03-16
• PERI-CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220384735A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The present application relates to compounds of a formula (I), to processes for preparing the compounds, and to electronic devices comprising one or more of the compounds.