8α-Acetoxybicyclohomofarnesan-12-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8α-Acetoxybicyclohomofarnesan-12-al
• 英文别名: [(1R,2R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: VYUSKBGZQSXNIQ-GLXGZUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8α-Acetoxybicyclohomofarnesan-12-al 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以57%的产率得到8α,12-diacetoxy-13,14,15-trisnorlabd-11-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8α-acetoxydriman-11-oic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00636563
• 作为产物：
  描述：

  bicyclohomofarnesane-8α,12-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 262.0h， 生成 8α-Acetoxybicyclohomofarnesan-12-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8α-acetoxydriman-11-oic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00636563

文献信息

• Synthesis of a functionalized furan via ozonolysis—further confirmation of the Criegee mechanism
  作者：Veaceslav Kulciţki、Andrea Bourdelais、Tomas Schuster、Daniel Baden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.129

  日期：2010.8

  A new method for the synthesis of a tetrahydrofuran ring is described which involves ozonolysis of a diene possessing a free hydroxy group in the γ-position. The reaction proceeds via ozone attack on the terminal double bond, cleavage, and intramolecular cyclization through the free hydroxy group. The cyclization event can be rationalized through formation of Criegee’s carbonyl oxide, but not through

  描述了一种合成四氢呋喃环的新方法，该方法涉及对在γ-位具有游离羟基的二烯进行臭氧分解。反应通过末端双键上的臭氧攻击，裂解和通过游离羟基的分子内环化而进行。可以通过形成Criegee的羰基氧化物来合理化环化事件，但不能通过“统一”机理来进行合理化，从而为Criegee机理提供支持，以作为一种生产含氧杂环的方法。
• Synthesis of bicyclohomofarnesane compounds by the ozonization of ?sclareol oxide?
  作者：A. N. Aryku、M. N. Koltsa、O. V. Vlad

  DOI：10.1007/bf00629755

  日期：——
• Synthesis of 8α-acetoxydriman-11-oic acid
  作者：M. N. Kol'tsa、G. N. Mironov、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00636563

  日期：1991.7