(E)-1-(hex-1-enyl)naphthalene | 61153-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(hex-1-enyl)naphthalene
• 英文别名: trans-Hex-1-enylnaphthalin；1-[(E)-hex-1-enyl]naphthalene
• CAS: 61153-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: BLWDZJLHYHNVJK-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-(hex-1-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基磷酸酯与格氏试剂和有机铝试剂的交叉偶联。由酚合成烷基，烯基和芳基苯

  摘要：

  在镍（II）催化剂的存在下，通过与各种格氏试剂和有机铝试剂交叉偶联，可以将衍生自苯酚的磷酸芳基酯高产率地转化为烷基苯，烯基苯和芳基苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82980-4

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Metal‐Catalyzed Remote Functionalization of ω‐Ene Unsaturated Ethers: Towards Functionalized Vinyl Species
  作者：Guo‐Ming Ho、Lina Judkele、Jeffrey Bruffaerts、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201802434

  日期：2018.7.2

  The combined ruthenium‐catalyzed chain walking with the nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of ω‐alkenyl ethers provide a unique entry to functionalized vinyl species. This transformation illustrates the power and flexibility of remote functionalization by demonstrating the compatibility of two independent reactions involving unrelated sites.

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。
• Direct preparation of substituted olefins from epoxides utilizing lithium tetraalkylcerate
  作者：Yutaka Ukaji、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80709-1

  日期：1988.1

  Alkylated olefins were directly synthesized in good yields by the deoxygenation reaction of epoxides with concomitant introduction of the alkyl group using lithium tetraalkylcerate. Styreneoxide and (1-naphthyl)ethyleneoxide gave terminal olefins, while ethyleneoxide replaced by aliphatic substituent, 1,2-epoxy-4-phenyl butane, afforded internal olefin. The utility of the present method was demonstrated

  通过环氧化物的脱氧反应并同时使用四烷基铈酸锂引入烷基，可以高收率直接合成烷基化烯烃。苯乙烯氧化物和（1-萘基）环氧乙烷产生末端烯烃，而环氧乙烷被脂肪族取代基1,2-环氧-4-苯基丁烷代替，得到内烯烃。本方法的实用性在倍半萜烯，脱氢-α-姜黄素的一步合成中得到了证明。
• Novel stereoselective alkenyl–aryl coupling via nickel-catalysed reaction of alkenylanes with aryl halides
  作者：Ei-ichi Negishi、Shigeru Baba

  DOI：10.1039/c3976000596b

  日期：——

  trans-Alkenylalanes, readily obtainable via hydroaluminiation of acetylenes, react readily with aryl bromides and iodides in the presence of catalytic amounts of nickel complexes, such as tetrakis(triphenylphosphine)- nickel, to produce arylated alkenes in high yields, the stereochemistry of the products being >99%trans.

  可通过乙炔的加氢铝化反应容易获得的反式链烯基丙二烯，在催化量的镍配合物（如四（三苯基膦）-镍）存在下，容易与芳基溴化物和碘化物反应，以高收率生产芳基化烯烃，产物的立体化学反式> 99％。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryl phosphates with grignard and organoaluminium reagents. Synthesis of alkyl-, alkenyl-, and arylbenzenes from phenols
  作者：Tarnio Hayashi、Yoshio Katsuro、Yasuo Okamoto、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82980-4

  日期：1981.1

  Aryl phosphates derived from phenols were converted into alkyl-, alkenyl-, and aryl- benzenes in high yields by cross-coupling with various kinds of Grignard and organoaluminium reagents in the presence of nickel (II) catalysts.

  在镍（II）催化剂的存在下，通过与各种格氏试剂和有机铝试剂交叉偶联，可以将衍生自苯酚的磷酸芳基酯高产率地转化为烷基苯，烯基苯和芳基苯。