1-氟-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 84131-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氟-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-fluoro-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 1-fluoro-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-fluoro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 84131-44-2
• 化学式: C₈H₁₁FO₃
• 分子量: 174.172
• InChiKey: PTZFYJUFLYSVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以86%的产率得到1-氟-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047

文献信息

• N-fluoropyridinium triflate and its derivatives: Useful fluorinating agents
  作者：Teruo Umemoto、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84980-1

  日期：1986.1

  N-Fluoropyridinium triflate and its derivatives, stable and nonhygroscopic crystals, were found to be widely applicable reagents for mild and selective fluorination of a variety of organic compounds.

  N-氟吡啶鎓三氟甲磺酸盐及其衍生物，稳定且不吸湿的晶体，被广泛用作轻度和选择性氟化各种有机化合物的试剂。
• [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040558A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。
• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。
• Selective and Effective Fluorination of Organic Compounds in Water Using Selectfluor F-TEDA-BF₄
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Marjan Jereb、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/ol047867c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Selective and effective fluorination of various types of organic compounds performed in water as the reaction medium using 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor F-TEDA-BF4) is reported. 2-Naphthole and 2-methoxynaphthalene were thus transformed to 1,1-difluoro-2(1H)naphthalenone, estrone to 10beta-fluoro-1,4-estradien-3,17-dione

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。
• Towards Greener Fluorine Organic Chemistry: Direct Electrophilic Fluorination of Carbonyl Compounds in Water and Under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Gaj Stavber、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201000477

  日期：2010.11.2

  Selective and efficient fluorination of organic 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using the electrophilic fluorinating reagents SelectfluorTMF-TEDA-BF4 (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis-tetrafluoroborate) in aqueous medium or AccufluorTMNFSi (N-fluorobenzenesulfonimide) under solvent-free reaction conditions (SFRC). Under both reaction conditions cyclic 1,3-dicarbonyl

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor TM F-TEDA-BF 4（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-四氟硼酸盐）实现了有机1,3-二羰基化合物的选择性和有效氟化。）或Accufluor TM NFSi（N-氟苯磺酰亚胺）在无溶剂反应条件（SFRC）下进行。在两种反应条件下，环状1,3-二羰基化合物均被转化为2-氟取代的衍生物，非环状类似物转化为2,2-二氟取代的化合物，而1-三氟甲基取代的1,3-二羰基化合物在水中的反应在形成2，2-二氟-3，3-二羟基-1-一衍生物中。发现起始材料在水中的反应性取决于其可胶溶性，疏水性相互作用和反应温度下的聚集态。SFRC下的反应在反应物的熔融共晶相中进行。为了评估和更好地理解反应条件对这些反应过程的影响，使用了竞争反应技术。