1-氟-2-异氰酸乙烷 | 505-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氟-2-异氰酸乙烷
• 英文名称: 1-fluoro-2-isocyanatoethane
• 英文别名: (2-fluoroethyl) isocyanate；2-fluoroethylisocyanate；2-fluoro-ethyl isocyanate；1-Fluor-2-isocyanato-aethan；2-Fluor-aethylisocyanat；2-Fluoroethyl isocyanate
• CAS: 505-12-4
• 化学式: C₃H₄FNO
• 分子量: 89.0693
• InChiKey: JNAJXLFIFYAWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-异氰酸乙烷 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氟乙基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically nitrogen-15- and carbon-13-labeled antitumor (2-haloethyl)nitrosoureas. The study of their conformations in solution by nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance electronic control in their aqueous decomposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a010
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluoropropanoyl chloride 在 sodium azide 、 硝基苯 作用下， 生成 1-氟-2-异氰酸乙烷
  参考文献：
  名称：

  Toxic Fluorine Compounds. XIV.¹ Some ι-Fluoroalkyl Nitrogen Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a052

文献信息

• Synthesis of ¹⁸F-labelled 2-fluoroethyl-nitrosoureas
  作者：Simin Farrokhzad、Mirko Diksic、Lucas Y. Yamamoto、William Feindel

  DOI：10.1139/v84-359

  日期：1984.11.1

  ¹⁸F-labelled 1,3-bis-(2-fluoroethyl) nitrosourea (¹⁸F-BFNU) (9) and 1-(2-chloroethyl)-3-(2-fluoroethyl) nitrosourea (¹⁸F-CFNU) (isomeric mixture, 11,12) were synthesized by nucleophilic attack of ¹⁸F-labelled tetra-n-butylammonium fluoride on the aziridine ring of 1,3-substituted ureas. Diethyleneurea (DEU) (5), 1-(2-fluoroethyl)-3-ethyleneurea (FEU) (7), and 1-(2-chloroethyl)-3-ethyleneurea (CEU) (14) were used as starting materials in the synthesis. Nitrosation of ¹⁸F-labelled 1,3-bis-(2-fluoroethyl) urea (¹⁸F-BFU) (6) produced ¹⁸F-BFNU with a radiochemical yield of 5–10%. Nitrosation of ¹⁸F-labelled 1-(2-chloroethyl)-3-(2-fluoroethyl) urea (¹⁸F-CFU) (15) gave ¹⁸F-CFNU as a mixture of two isomers. Geometrical isomers of CFNU were separated by hplc, and the radiochemical yield of the two isomers ranged from 8% to 15%, with a radiochemical purity exceeding 96%. Syntheses, which took about 60 min, yielded products with specific activity of 680 mCi/mmol when n-Bu₄N⁺F⁻ was used, or 300 mCi/mmol when HF was used to complete the opening of the aziridine ring.

  用氟-18标记的1,3-双(2-氟乙基)亚硝基脲（氟-18-BFNU）（9）和1-(2-氯乙基)-3-(2-氟乙基)亚硝基脲（氟-18-CFNU）（异构混合物，11,12）通过氟-18标记的四正丁基铵氟在1,3-取代脲的环氧丙烷环上进行亲核攻击合成。二乙烯脲（DEU）（5）、1-(2-氟乙基)-3-乙烯脲（FEU）（7）和1-(2-氯乙基)-3-乙烯脲（CEU）（14）被用作合成的起始物质。氟-18标记的1,3-双(2-氟乙基)脲（氟-18-BFU）（6）的亚硝化产生了收率为5-10%的氟-18-BFNU。氟-18标记的1-(2-氯乙基)-3-(2-氟乙基)脲（氟-18-CFU）（15）的亚硝化产生了两种异构体的氟-18-CFNU。通过高效液相色谱分离了CFNU的几何异构体，两种异构体的收率在8%到15%之间，收率纯度超过96%。合成过程大约需要60分钟，使用正丁基铵氟时产物的比活度为680 mCi/mmol，使用氢氟酸完成环氧丙烷环的开启时为300 mCi/mmol。
• LOWN, J. W.;CHAUHAN, S. M, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5309-5321
  作者：LOWN, J. W.、CHAUHAN, S. M, S.

  DOI：——

  日期：——
• FARROKHZAD, S.;DIKSIC, M.;YAMAMOTO, L. Y.;FEINDEL, W., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2107-2112
  作者：FARROKHZAD, S.、DIKSIC, M.、YAMAMOTO, L. Y.、FEINDEL, W.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SUAMI TEHTSUO、 JONEHSIMA NOBUYASU、 UTIDA KEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• WO2022/266468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——