5-amino-2-cyclohexyloxybenzonitrile | 288252-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-2-cyclohexyloxybenzonitrile
• CAS: 288252-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: BURZJIMBTCSYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-cyclohexyloxybenzonitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.63h， 生成 2-cyclohexyloxy-5-(4-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂5-（4-（吡啶-4-基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）苄腈衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并鉴定出标题化合物为XO抑制剂。SAR分析表明，占据X 3位的碳原子不如氮原子有效，并且在苄腈部分2位的异戊氧基或环戊氧基将有助于抑制效力。Lineweaver-Burk图显示化合物lk充当混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂，分子模型研究合理化了lk抑制XO的基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13114
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-amino-2-cyclohexyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1

文献信息

• Amide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US07015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21

  The present invention relates to a compound of the formula wherein R1 is substituted aryl, heteroaryl and the like, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group and the like, Q is N, CH and the like, W is hydrogen, alkyl, hydroxycarbonylalkyl and the like, X is halogen, cyano, nitro, amino and the like, X′ is hydrogen, halogen, cyano, nitro, and Y is alkyl, hydroxyl group, alkoxy, mercapto and the like and a salt thereof, and a medicine containing the said compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on activated lymphocytes proliferation and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R1为取代芳基，杂环芳基等，R2和R3为氢，烷基，卤素，羟基等，Q为N，CH等，W为氢，烷基，羟基羧基烷基等，X为卤素，氰基，硝基，氨基等，X'为氢，卤素，氰基，硝基，Y为烷基，羟基，烷氧基，巯基等及其盐，以及包含所述化合物的药物。本发明的化合物显示出对活化淋巴细胞增殖的优越抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。
• Protein Kinase C Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170360786A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.
• US7015218B1
  申请人：——

  公开号：US7015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21
• AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1176140B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• Design, synthesis, and biological evaluation of 5-(4-(pyridin-4-yl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Yi Zhang、Qing-xia Wu、Fan-hao Meng

  DOI：10.1111/cbdd.13114

  日期：2018.2

  compounds were designed, synthesized, and identified as XO inhibitors. SAR analysis revealed that a carbon atom occupying the X3 position is not as effective as a nitrogen atom, and an iso-pentyloxy or a cyclopentyloxy at the 2-position of benzonitrile moiety will benefit the inhibitory potency. The Lineweaver–Burk plot revealed that compound lk acted as a mixed-type xanthine oxidase inhibitor and the molecular

  设计，合成并鉴定出标题化合物为XO抑制剂。SAR分析表明，占据X 3位的碳原子不如氮原子有效，并且在苄腈部分2位的异戊氧基或环戊氧基将有助于抑制效力。Lineweaver-Burk图显示化合物lk充当混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂，分子模型研究合理化了lk抑制XO的基础。