7-methoxy-4-phenylquinoline | 21280-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4-phenylquinoline
• CAS: 21280-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DOFPJJWZSNPLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-phenylquinoline 生成 7-hydroxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl quinolines as inhibitors of leukotriene biosynthesis

  摘要：

  具有以下化学式I的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并可预防动脉粥样硬化斑块的形成。

  公开号：

  US05410054A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-苯基-喹啉-2-醇 在 aq. NaOH 、 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl quinolines as inhibitors of leukotriene biosynthesis

  摘要：

  具有以下化学式I的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并可预防动脉粥样硬化斑块的形成。

  公开号：

  US05410054A1

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Direct Assembly of 4-Substituted Quinolines with Vinyl Azides as a Dual Synthon via C═C and C–N Bond Cleavage
  作者：Jinghe Cen、Jianxiao Li、Yu Zhang、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01718

  日期：2018.8.3

  An unprecedented Zn-promoted selective cleavage of vinyl azides for the synthesis of 4-substituted quinolines is developed. In this conversion, vinyl azides function as a dual synthon via C═C and C–N bond cleavage with two C═C bonds and one C═N bond formation in a one-step manner. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, high step economy, mild conditions, and use of air as

  开发了前所未有的锌促进乙烯基叠氮化物选择性裂解的方法，用于合成4-取代的喹啉。在这种转化中，叠氮化乙烯通过一步一步的C═C和C–N键断裂与两个C═C键和一个C═N键形成，起到双重合成子的作用。该反应因其易于接近的底物，高步骤经济性，温和条件以及使用空气作为唯一氧化剂而受到赞赏。
• Direct Synthesis of Quinolines via Co(III)-Catalyzed and DMSO-Involved C–H Activation/Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Yurong Yang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03673

  日期：2018.2.2

  activation/cyclization of simple, cheap, and easily available anilines with alkynes for direct and highly efficient synthesis of privileged quinolines with exclusive regioselectivity and broad substrate/functional group tolerance and in good to excellent yields, where DMSO was employed as both the solvent and the C1 building block of quinoline products, is reported. Mechanistic experiments revealed that

  独特的Co（III）催化和DMSO参与的C–H活化/环化，具有炔烃的简单，廉价且易于获得的苯胺，可直接高效地合成特权喹啉，具有独特的区域选择性和广泛的底物/官能团耐受性，且在据报道，使用DMSO作为溶剂和喹啉产品的C 1结构单元时，收率良好。机理实验表明，通用反应可能采用2-乙烯基苯甲胺类物质作为活性中间体。
• The one-pot synthesis of quinolines via Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/carbonylation/cyclization of anilines
  作者：Xuefeng Xu、Yurong Yang、Xin Chen、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob02310c

  日期：——

  We herein disclose a novel Co(III)-catalyzed C–H activation/carbonylation/cyclization of anilines with ketones using paraformaldehyde as the carbonyl source, giving direct access to diverse quinolines with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. Moreover, exclusive site-/region-selectivity was observed in this versatile transformation.

  我们在此公开了一种新型的Co（III）催化的使用低聚甲醛作为羰基来源的苯酮与苯胺的C–H活化/羰基化/环化反应，可直接获得具有宽泛的官能团耐受性且产率高至优异的各种喹啉。此外，在这种多功能的转化中观察到了唯一的位点/区域选择性。
• Carbon annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide to access 4-aryl quinolines
  作者：Jin Yuan、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c6ob02714h

  日期：——

  A palladium-catalyzed annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide was developed to access 4-aryl quinolines in moderate to good yields. Activated by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO), DMSO served as a “CH–” fragment in this transformation. It represents a facile pathway leading to 4-aryl quinolines.

  开发了钯催化的邻-乙烯基苯胺与二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得了4-芳基喹啉。DMSO由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此转化中充当“ CH–”片段。它代表了导致4-芳基喹啉的简便途径。