1-<(3-methyl-2-indolyl)methyl>-4-phenylurazole | 103865-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<(3-methyl-2-indolyl)methyl>-4-phenylurazole
• 英文别名: 1-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 103865-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: BQDHEALFMDDDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.3-203.0 °C
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(3-methyl-2-indolyl)methyl>-4-phenylurazole 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)-3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  衍生自2,3-二甲基吲哚和正苯基三唑啉二酮的甲亚胺亚胺的化学性质。一种新的简便冷凝方法

  摘要：

  已经发现，用次氯酸叔丁酯容易地将衍生自2,3-二甲基吲哚和PTAD的脲3转化为异常稳定的偶氮甲亚胺5，然后去除HCl。该偶氮甲亚胺在温和的条件下在许多醛醇缩合反应中已显示出与羰基相当的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89220-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)-4-phenylurazole 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到1-<(3-methyl-2-indolyl)methyl>-4-phenylurazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自2,3-二甲基吲哚和正苯基三唑啉二酮的甲亚胺亚胺的化学性质。一种新的简便冷凝方法

  摘要：

  已经发现，用次氯酸叔丁酯容易地将衍生自2,3-二甲基吲哚和PTAD的脲3转化为异常稳定的偶氮甲亚胺5，然后去除HCl。该偶氮甲亚胺在温和的条件下在许多醛醇缩合反应中已显示出与羰基相当的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89220-5

文献信息

• Nucleophilic additions to triazolinedione ylides, extremely reactive carbonyl equivalents: a new class of condensation reactions
  作者：R. Marshall Wilson、Alvan Hengge

  DOI：10.1021/jo00389a013

  日期：1987.6
• WILSON, R. M.;HENGGE, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3673-3676
  作者：WILSON, R. M.、HENGGE, A.

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, R. M.;HENGGE, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2699-2707
  作者：WILSON, R. M.、HENGGE, A.

  DOI：——

  日期：——