2-nitrotriphenylene | 81316-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrotriphenylene
• 英文别名: Triphenylene, 2-nitro-
• CAS: 81316-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: WFWCWFPGYUDATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.0 °C
• 沸点：
  514.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrotriphenylene 在 镍 、 肼 作用下， 生成 三亚苯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  31.亲电取代。第一部分初步调查

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000164
• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-nitrotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Svendsen, Helge; Roenningsen, Hans-Petter; Sydnes, Leiv K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 9, p. 833 - 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Palladium-catalyzed carbopalladation and carbocyclization of arynes with aryl halides: a highly efficient route to functionalized triphenylenes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b515846j

  日期：——

  Highly substituted triphenylene derivatives were prepared in good yields via the palladium-catalyzed carbocyclization of arynes with aryl iodides.

  通过芳基碘化物与芳烃的钯催化碳环化反应，可以高收率制备高度取代的三亚苯基衍生物。
• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• 一种9,10-苯并菲类化合物的合成方法
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN107266411B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种9,10‑苯并菲类化合物的合成方法，其包括如下反应式所示的步骤，具体为：惰性气体保护下，式(2)所示的化合物和式(4)所示的化合物溶于N,N‑二甲基甲酰胺中并在三氟甲磺酸铜、碳酸钠和醋酸铯的作用下，于120～140℃反应得到式(Ⅰ)所示的9,10‑苯并菲类化合物；该方法以2‑溴联苯为原料，二芳基碘盐作为芳基化试剂，二价铜作为催化剂，碳酸钠和醋酸铯作为混合碱，具有原料相对易得，反应时间较短，产率较高等特点，并且合成得到的9,10‑苯并菲类化合物作为一种最为简单的石墨烯单体，在有机光电等领域有着广泛的应用。
• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。