N,N-bis(4-chlorinephenacyl)-4-chloroaniline | 1426307-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-chlorinephenacyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N,N-bis(4-methoxyphenacyl)-4-chloroaniline；2-(4-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]anilino)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1426307-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₄
• 分子量: 423.896
• InChiKey: WRUYTTPJVWBBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-chlorinephenacyl)-4-chloroaniline 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(5-chloro-3-phenyl-1H-2-indolyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles

  摘要：

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.627524
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N,N-bis(4-chlorinephenacyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  合成4 H -1,4-恶嗪作为跨甲状腺素蛋白原纤维抑制剂†

  摘要：

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ob40377g

文献信息

• Synthesis and Photochemical Properties of 2,4,6-Triaryl-4H-1,4-oxazines
  作者：Hong Yan、Hongbo Tan、Hongxing Xin

  DOI：10.3987/com-13-12876

  日期：——
• Synthesis of 4H-1,4-oxazines as transthyretin amyloid fibril inhibitors
  作者：Weipeng Li、Xiaowei Duan、Hong Yan、Hongxing Xin

  DOI：10.1039/c3ob40377g

  日期：——

  4-oxazines were designed as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors based on an analysis of the interactions between known small molecule inhibitors and TTR by molecular docking. A series of 2,4,6-triaryl-4H-1,4-oxazines was synthesized by the cyclization of N,N-bis(phenacyl)anilines with POCl3 in pyridine. Inhibition of TTR amyloid fibril was evaluated by a fibril formation assay. The results

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。
• Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627524

  日期：2013.4.18

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.