1,2-bis(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene | 1310741-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[2-(1-benzyl-5-iodotriazol-4-yl)phenyl]-5-iodotriazole
• CAS: 1310741-08-2
• 化学式: C₂₄H₁₈I₂N₆
• 分子量: 644.256
• InChiKey: ISDXPTFZEZETHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以36%的产率得到3,4-dibenzyl-3,4-dihydronaphtho[1,2-d-3,4-d']bis([1,2,3]triazole)
  参考文献：
  名称：

  The trisubstituted-triazole approach to extended functional naphthalocyanines

  摘要：

  与 1 相比，2 的芳香度增加了四个苯环和八个三唑环，此外，三唑单元和酞菁核共同创造了四个功能性平面空腔。研究人员研究了各种方法，将 1 中相邻三唑的未取代碳原子连接起来，从而得到含有八个融合三唑分子的原子平坦的萘酞菁（Nc）类似物（2）。研究人员设计了几种合成路线，其中三取代三唑法被认为是最合适的路线。首先在一个模型体系上研究了这种方法的关键步骤，即铜催化的叠氮-卤代烃环加成反应和分子内均偶联反应；随后，将这种方法应用于合成所需的 Nc 2。增大的核心尺寸和π-电子缺陷结构预示着这类 Ncs 具有非常强的聚集特性。此外，由于存在四个三叉半腔，原则上可以通过掺杂金属或客体分子来进一步调整分子或组装体的最终特性。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003781
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 二乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 1,2-bis(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于阴离子识别的新型卤素键合 1,2-碘-三唑鎓-三唑苯基序

  摘要：

  报道了一系列基于新型 1,2-碘-三唑鎓-三唑苯基序的卤素键 (XB) 无环阴离子受体的合成。一维和二维1 H 和19 F NMR 光谱技术的组合阐明了与加入基于邻位取代的碘三唑的 XB 供体相关的关键构象效应。1H NMR 阴离子滴定实验突出了单阳离子 XB 碘-三唑鎓-三唑苯受体的阴离子识别效力，与双阳离子氢键 (HB) 双原三唑鎓受体类似物相比，显着形成更强的卤化物复合物。X 射线晶体结构分析提供了对卤化物结合诱导的构象变化和配位模式的见解，揭示了与多齿 XB 供体阵列相关的独特电子和空间结果。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115482

文献信息

• Fusing Triazoles: Toward Extending Aromaticity
  作者：Michal Juríček、Kathleen Stout、Paul H. J. Kouwer、Alan E. Rowan

  DOI：10.1021/ol201290q

  日期：2011.7.1

  A novel method to extend aromaticity by one benzene and two triazole rings was developed and optimized. This two-step route employs the copper-catalyzed azide-haloalkyne cycloaddition reaction of an ortho-bis(iodoacetylene) system and the subsequent intramolecular homocoupling fusion of the neighboring iodotriazoles, a process in which an additional benzene ring is formed. This versatile methodology allows one to extend the core size of chromophores and, consequently, to tune the material's properties.