1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1340963-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1340963-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD17023467
• 分子量: 233.227
• InChiKey: NMUDGZSNGDOAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-N-(8-methyl-7-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors

  摘要：

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00102h
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化磷 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代(1-(苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌嗪-1-基)甲酮偶联物的设计与合成：研究其凋亡诱导能力和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M

  DOI：

  10.1039/d0md00162g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as antimitotic agents
  作者：Budaganaboyina Prasad、V. Lakshma Nayak、P.S. Srikanth、Mirza Feroz Baig、N.V. Subba Reddy、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.002

  日期：2019.3

  A library of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides (7a–al) have been designed, synthesized and screened for their anti-proliferative activity against some selected human cancer cell lines namely DU-145, A-549, MCF-7 and HeLa. Most of them have shown promising cytotoxicity against lung cancer cell line (A549), amongst them 7f was found to be the most potent anti-proliferative

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。
• 一种1-取代-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸的制备 方法
  申请人：上海雅本化学有限公司

  公开号：CN105585534B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明提供了一种1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸的制备方法。将1‑取代‑4,5‑二溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑加入异丙基氯化镁反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑；再直接加入异丙基氯化镁‑氯化锂复合物，得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸和1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸的混合物；其次，将混合物加入碱和碘甲烷反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸甲酯；水层用盐酸调节pH＝1‑5，有机溶剂萃取干燥后浓缩结晶得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸。本发明方法适于工业化生产，有较大的应用价值。
• 4 β -amidotriazole linked podophyllotoxin congeners: DNA topoisomerase-IIα inhibition and potential anticancer agents for prostate cancer
  作者：V. Ganga Reddy、Srinivasa Reddy Bonam、T. Srinivasa Reddy、Ravikumar Akunuri、V.G.M. Naidu、V. Lakshma Nayak、Suresh K. Bhargava、H.M. Sampath Kumar、P. Srihari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.050

  日期：2018.1

  and topo-II) have occupied a significant role in DNA replication, transcription, and are a promising set of antitumor targets. In the present approach, a series of new 4β-amidotriazole linked podophyllotoxin derivatives (10a-i and 11a-k) were designed, synthesized by employing the click chemistry and their biological activities were evaluated. The majority of derivatives showed promising antiproliferative

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行
• [EN] TRIAZOLE MODIFIED COUMARIN AND BIPHENYL AMIDE-BASED HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 À BASE DE BIPHÉNYLAMIDE ET DE COUMARINE MODIFIÉS PAR LE TRIAZOLE
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015192099A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are compounds of the formulas:. which are 90-kDa heat shock protein inhibitors. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds may be used for the treatment of diseases, including cancer, e.g., cancers of the breast, the prostate, and the head & neck.

  本文提供的是公式为： 的化合物，它们是90-kDa热休克蛋白抑制剂。同时还提供了这些化合物的药物组成物。在某些方面，这些化合物可用于治疗疾病，包括癌症，例如乳腺癌、前列腺癌和头颈部癌症。
• Preparation method for 1-substituted-1H-1,2,3-triazole 4-carboxylic acid
  申请人：ABA CHEMICALS (SHANGHAI) LIMITED

  公开号：US10487063B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  Provided is a preparation method for 1-substituted-1H-1, 2, 3-triazole-4-carboxylic acid. 1-Substituted-4, 5-dibromo-1H-1,2,3-triazole is added to an isopropylmagnesium chloride to obtain 1-substituted-4-bromo-1H-1,2,3-triazole by a reaction; then an isopropylmagnesium chloride-lithium chloride composite is added directly to obtain a mixture of 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid and 1-substituted-4-bromo-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid; secondly, to the mixture, a base and iodomethane are added to obtain 1-substituted-4-bromo-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid methyl ester by a reaction; the aqueous layer is adjusted with hydrochloric acid to pH=1-5, extracted with an organic solvent and dried; then 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid is obtained by concentration and crystallization. The method is suitable for industrialized production and has a greater application value.

  本发明提供了一种 1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的制备方法。将 1-取代-4，5-二溴-1H-1,2,3-三唑加入到异丙基氯化镁中，通过反应得到 1-取代-4-溴-1H-1,2,3-三唑；然后直接加入异丙基氯化镁-氯化锂复合物，得到 1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸和 1-取代-4-溴-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸的混合物；其次，在混合物中加入碱和碘甲烷，通过反应得到 1-取代-4-溴-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯；水层用盐酸调节 pH=1-5 后，用有机溶剂萃取并干燥；然后通过浓缩和结晶得到 1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。该方法适合工业化生产，具有较大的应用价值。