ethyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 126800-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 126800-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: UPVWTGNKTHUSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代(1-(苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌嗪-1-基)甲酮偶联物的设计与合成：研究其凋亡诱导能力和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M

  DOI：

  10.1039/d0md00162g
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化磷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 1-(3-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代(1-(苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌嗪-1-基)甲酮偶联物的设计与合成：研究其凋亡诱导能力和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M

  DOI：

  10.1039/d0md00162g

文献信息

• 4 β -amidotriazole linked podophyllotoxin congeners: DNA topoisomerase-IIα inhibition and potential anticancer agents for prostate cancer
  作者：V. Ganga Reddy、Srinivasa Reddy Bonam、T. Srinivasa Reddy、Ravikumar Akunuri、V.G.M. Naidu、V. Lakshma Nayak、Suresh K. Bhargava、H.M. Sampath Kumar、P. Srihari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.050

  日期：2018.1

  and topo-II) have occupied a significant role in DNA replication, transcription, and are a promising set of antitumor targets. In the present approach, a series of new 4β-amidotriazole linked podophyllotoxin derivatives (10a-i and 11a-k) were designed, synthesized by employing the click chemistry and their biological activities were evaluated. The majority of derivatives showed promising antiproliferative

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——