1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-(1-methylindol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: NWAFNRRLPUQGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)aniline 、 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 8-isopropylquinoline N-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(5-methyl-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的涉及1,2-酰基迁移的氧化重排：由α-（2-吲哚基）炔丙醇和亚胺有效合成功能化的二氢γ-咔啉

  摘要：

  平稳地移动并采取巧妙的步骤：在氧化剂8-异丙基喹啉N-氧化物存在下，金催化的α-（2-吲哚基）丙炔醇与亚胺的转化提供了快速进入高度官能化的二氢-γ-咔啉的途径（请参见方案）。提出的反应机理涉及分子间捕获α-羰基金类胡萝卜素中间体，然后进行环化和新型金辅助的1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201304700
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的涉及1,2-酰基迁移的氧化重排：由α-（2-吲哚基）炔丙醇和亚胺有效合成功能化的二氢γ-咔啉

  摘要：

  平稳地移动并采取巧妙的步骤：在氧化剂8-异丙基喹啉N-氧化物存在下，金催化的α-（2-吲哚基）丙炔醇与亚胺的转化提供了快速进入高度官能化的二氢-γ-咔啉的途径（请参见方案）。提出的反应机理涉及分子间捕获α-羰基金类胡萝卜素中间体，然后进行环化和新型金辅助的1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201304700