N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: rac-N-(1-phenylhept-2-ynyl)aniline；N-(1-phenylhept-2-ynyl)aniline
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: DHDCAOBIXLUPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)aniline 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-butyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-和金(I)-催化从N-Aryl-2-propynylamines合成2,4-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2,4-二取代喹啉衍生物由铜 (I) 和金 (I) 配合物催化的 N-芳基-2-丙炔胺获得。喹啉衍生物也可以通过 N-芳基醛亚胺与末端乙炔反应生成 N-芳基-2-丙炔胺来获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1422
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 1-己炔 在 [{Ir(μ-κC_NHC,μ⁶_IDipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A bimetallic iridium(ii) catalyst: [{Ir(IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ (IDipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenylimidazol-2-ylidene))

  摘要：

  一种新的Ir(ii)配合物[{Ir(μ-κC_NHC,η⁶_Dipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂被证明可以作为一种催化剂，用于亚炔基化亚胺，其机制前所未有。

  DOI：

  10.1039/c5cc03296b

文献信息

• A novel efficient method for synthesis of propargylamines via three-component coupling of aryl azide, aldehyde, and alkyne promoted by iron–iodine–copper(I) bromide
  作者：Kui Zhang、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.024

  日期：2010.10

  A novel, efficient method has been developed for the synthesis of propargylamines through a three-component coupling of aryl azides, aldehydes, and alkynes in the presence of iron–iodine–copper(I) bromide as catalyst. This method is the first example for directly using aryl azides as an amino component in a three-component coupling reaction. Some of the major advantages of this protocol are: good yields

  在铁-碘-溴化铜（I）的存在下，通过芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联，已开发出一种新颖，有效的合成炔丙胺的方法。该方法是在三组分偶联反应中直接使用芳基叠氮化物作为氨基组分的第一个示例。该方案的一些主要优点是：收率高，使用廉价且无毒的催化剂，温和的反应条件和多种底物。
• Synthesis of Thiazole-2(3<i>H</i>)-ones via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-dig Cyclization of <i>N</i>-Propargylamines
  作者：Bipin Kumar Behera、Sudip Shit、Subhamoy Biswas、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00991

  日期：2022.7.15

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of both di- and trisubstituted thiazol-2(3H)-ones from N-propargylamines and silver(I) trifluoromethanethiolate (AgSCF3) in good yields. The reaction proceeds via [3,3]-sigmatropic rearrangement/5-exo-dig cyclization of N-propargylamines. The starting material can be easily prepared from the A3-coupling reaction of amines, aldehydes, and

  已经开发出一种有效的方法，用于从N-炔丙基胺和三氟甲硫醇银 (I) (AgSCF 3 ) 以良好的收率合成二取代和三取代的 thiazol-2(3 H )-ones。该反应通过N-炔丙基胺的 [3,3]-σ 重排/5- exo -dig 环化进行。起始材料可以很容易地由胺、醛和炔烃的 A 3 -偶联反应制备。该方法可以扩展到噻唑-2(3 H )-硫酮衍生物的合成，并对一些合成化合物的光物理性质进行了研究。
• A bimetallic iridium(<scp>ii</scp>) catalyst: [{Ir(IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ (IDipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenylimidazol-2-ylidene))
  作者：Laura Rubio-Pérez、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Pablo J. Sanz Miguel、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc03296b

  日期：——

  A new Ir(ii) complex [Ir(μ-κC_NHC,η⁶_Dipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ acts as a catalyst for the hydroalkynylation of imines according to an unprecedented mechanism.

  一种新的Ir(ii)配合物[Ir(μ-κC_NHC,η⁶_Dipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂被证明可以作为一种催化剂，用于亚炔基化亚胺，其机制前所未有。
• Copper(I)- and Gold(I)-catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinoline Derivatives from<i>N</i>-Aryl-2-propynylamines
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuichi Inoue、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2007.1422

  日期：2007.12.5

  2,4-Disubstituted quinoline derivatives were obtained from N-aryl-2-propynylamines catalyzed by copper(I) and gold(I) complexes. The quinoline derivatives could also be obtained by the reaction of N-arylaldimines with terminal acetylenes via the formation of N-aryl-2-propynylamines.

  2,4-二取代喹啉衍生物由铜 (I) 和金 (I) 配合物催化的 N-芳基-2-丙炔胺获得。喹啉衍生物也可以通过 N-芳基醛亚胺与末端乙炔反应生成 N-芳基-2-丙炔胺来获得。