7-nitro-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-Nitro-1,5-benzodioxepin-3-one
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: YUFCJZDRNYEWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.07h， 生成 7-nitro-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085

文献信息

• [EN] 7 - (ALK- 1 ' -ENYL) - 2H-BENZO [B] [1, 4] DIOXEPIN- 3 (4H) - ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS<br/>[FR] 7-(ALK-1'-ÉNYLE)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXÉPIN-3(4H)-ONES ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011098472A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound of the formula (I) in which R1 is H or methyl, R2 is H, methyl or ethyl, R3 and R4 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl, and the dashed lines representing the alternative possibilities of there being present either an additional double bond or an additional group R5, which is H or methyl. The compounds possess a marine odour with sweet character, and are useful in fine and functional fragrances.

  式（I）的化合物，其中R1是H或甲基，R2是H、甲基或乙基，R3和R4独立地是氢、甲基、乙基、n-丙基或异丙基，虚线代表存在另外一个双键或另外一个基团R5（H或甲基）的可能性。这些化合物具有海洋香味和甜味特征，可用于高级和功能香水中。
• 7 - (ALK- 1 ' -ENYL) - 2H-BENZO [B][1, 4]DIOXEPIN- 3 (4H) - ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2534143A1

  公开（公告）日：2012-12-19
• 7-(ALK-1'-ENYL)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXEPIN-3(4H)-ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120309670A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A compound of the formula I n which R 1 is H or methyl, R 2 is H, methyl or ethyl, R 3 and R 4 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl, and the dashed lines representing the alternative possibilities of there being present either an additional double bond or an additional group R 5 , which is H or methyl. The compounds possess a marine odour with sweet character, and are useful in fine and functional fragrances.
• US8703692B2
  申请人：——

  公开号：US8703692B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• Synthesis of Benzodioxepinone Analoguesvia a Novel Synthetic Route with Qualitative Olfactory Evaluation
  作者：Britta Drevermann、Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Philip J. Marriott

  DOI：10.1002/hlca.200790085

  日期：2007.5

  benzodioxepinone structure (Scheme 1, Table 3). In light of the difficulty experienced in applying patented literature to deriving the analogues 12–18, particularly those with electron-withdrawing substituents, an alternative synthetic scheme was implemented for the construction of all analogues in favorable yields (Scheme 4, Table 3). Formation of the hydroxy-protected dihalo alkylating agent 24via epoxide cleavage

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。