2,2'-[(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester | 180532-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
• 英文别名: 2,2'-[(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)]diacetate；dimethyl 2,2'-(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)diacetate；3,4-dimethoxycarbonylmethyloxynitrobenzene；methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-nitrophenoxy]acetate
• CAS: 180532-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈
• 分子量: 299.237
• InChiKey: CMZPKTDCECCYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.84h， 生成 5,6-bis(2-chloroethoxy)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/139729

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以74%的产率得到2,2'-[(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds,
  申请人：Karl Thomae

  公开号：US05994356A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention relates to carboxylic acid derivatives of the general formula ##STR1## in which R.sub.a to R.sub.c, A, B, D, E and X.sub.1 to X.sub.3 are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers including their mixtures, and their salts, in particular their physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases, which have useful pharmacological properties, preferably aggregation-inhibiting inhibiting actions, medicaments containing these compounds, their use and processes for their preparation.

  本发明涉及一般式##STR1##的羧酸衍生物，其中R.sub.a至R.sub.c，A，B，D，E和X.sub.1至X.sub.3如权利要求1所定义，它们的互变异构体，它们的立体异构体包括它们的混合物，以及它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理耐受盐，具有有用的药理特性，优选具有聚集抑制作用的药物，含有这些化合物的药物，它们的用途和制备方法。
• NOVEL SULFONAMIDOMETHYLPHOSPHONATE INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100317625A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroaryl-sulfonamidomethylphosphonate monoester class. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazimdime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases.

  本发明提供了一种新型的苯基和杂环基磺酰胺甲基膦酸酯类β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物可以抑制三类β-内酰胺酶，并且可以协同β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）的抗菌效果，对那些由于β-内酰胺酶的存在而正常耐受β-内酰胺类抗生素的微生物产生抗菌作用。
• [DE] CARBONSÄUREDERIVATE MIT AGGREGATIONSHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES WITH AN AGGREGATION-INHIBITING ACTION<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES CARBOXYLIQUES A EFFET INHIBANT L'AGREGATION
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997037975A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), in der Ra bis Rc, A, B, D, E und X1 bis X3 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere einschließlich deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The invention concerns carboxylic acid derivatives of the general formula (I), in which Ra to Rc, A, B, D, E and X1 to X3 are as defined in claim 1, their stereoisomers, including mixtures and salts, in particular physiologically tolerated salts, with inorganic or organic acids or bases, which exhibit useful pharmacological properties, preferably an aggregation-inhibiting action. The invention also concerns drugs containing such compounds, their use and methods of preparing them.(FR) L'invention a pour objet des dérivés d'acides carboxyliques de formule générale (I), dans laquelle Ra à Rc, A, B, D, E et X1 à X3 sont tels que définis dans la revendication 1, leurs tautomères, leur stéréoisomères, y compris leurs mélanges et leurs sels, en particulier leurs sels physiologiquement tolérés avec des acides organiques ou des bases, lesquels présentent des propriétés pharmacologiques remarquables, avantageusement des effets inhibant l'agrégation. L'invention a également pour objet des médicaments renfermant ces composés, leur utilisation et leurs procédés de fabrication.

  该发明涉及一般式（I）的碳酸酸类化合物，其中前文所述Ra到Rc，A、B、D、E以及X1至X3定义同上。它们的 keto- enol型同分异构体、立体异构体(包括混合物)以及盐类。其中特别强调能被人体无毒的盐类，包括与无机或有机酸或碱结合的盐类，其中具有重要医学用途，并非特别强调聚集抑制作用。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物，它们的使用以及制备方法。
• Vibrational and crystal structure analysis of a phenylenedioxydiacetic acid derivative
  作者：Benjamin V. Cunning、Gregory A. Hope、Peter C. Healy、Christopher L. Brown

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.11.055

  日期：2011.2

  Computationally derived data has successfully assisted the characterisation of the Raman and infrared vibrational spectra of the phenylenedioxydiacetic acid (PDA) derivative 2,2'-[(4-nitro-1,2-phenylene)bis(oxy)]diacetate (1) in the solid state. X-ray diffraction analysis of (1), which crystallised in the non-centrosymmetric achiral space group Pca2(1), revealed the computationally predicted minimum energy geometry differed to that observed in the solid state molecule due to significant inter-molecular bonding, this was also confirmed computationally. Importantly, large deviations between the wavenumber of predicted and experimental vibrational modes only occurred with functional groups that engaged in inter-molecular bonding. From a comparison of the energies of the calculated and X-ray structural data the crystal packing forces in the solid-state was estimated at approximate to 240 kJ/mol. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.