1-decylbiguanidium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-decylbiguanidium chloride
• 英文别名: 2-Decyl-1-(diaminomethylidene)guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₇N₅*ClH
• 分子量: 277.841
• InChiKey: OXSWKHKWUBYKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 、 二聚氰胺 在 iron(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1-decylbiguanidium chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基双胍盐诱导的膜透化和扰动

  摘要：

  摘要 烷基双胍盐对简单的磷脂双层（脂质体）和复杂的磷脂膜（细菌膜）显示出膜扰动特性。与二甲双胍和苯乙双胍相比，烷基双胍盐诱导磷脂膜更显着的透化，导致高度选择性的 H+/OH- 离子传输和随后的膜去极化。尽管具有较短 C6 和 C8 链的烷基双胍盐亲水性太强而无法插入膜并干扰膜，但具有 C10、C12、C14 和 C16 烷基链的烷基双胍盐显示出较高的膜透化和去极化活性。此外，C10、C12 和 C14 化合物具有令人感兴趣的抗菌活性，并且在接近其最小抑制浓度的浓度下，它们显示出较低的溶血活性和毒性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2018.1535710

文献信息

• Biguanide derivatives, manufacturing method thereof, and disinfectants containing the derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0507317B1

  公开（公告）日：1997-01-15
• Membrane permeabilization and perturbation induced by alkyl- biguanidium salts
  作者：Audrey Hébert、Maxime Parisotto、Gerardo Ferbeyre、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1080/10610278.2018.1535710

  日期：2019.3.4

  ABSTRACT Alkylbiguanidium salts show membrane perturbing properties toward simple phospholipid bilayer (liposomes) and complex phospholipid membranes (bacterial membranes). Compared to metformin and phenformin, alkylbiguanidium salts induce a more significant permeabilization of the phospholipid membranes, leading to highly selective H+/OH− ion transport and subsequent depolarization of the membrane

  摘要 烷基双胍盐对简单的磷脂双层（脂质体）和复杂的磷脂膜（细菌膜）显示出膜扰动特性。与二甲双胍和苯乙双胍相比，烷基双胍盐诱导磷脂膜更显着的透化，导致高度选择性的 H+/OH- 离子传输和随后的膜去极化。尽管具有较短 C6 和 C8 链的烷基双胍盐亲水性太强而无法插入膜并干扰膜，但具有 C10、C12、C14 和 C16 烷基链的烷基双胍盐显示出较高的膜透化和去极化活性。此外，C10、C12 和 C14 化合物具有令人感兴趣的抗菌活性，并且在接近其最小抑制浓度的浓度下，它们显示出较低的溶血活性和毒性。