tert-butyl (1S)-[1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]carbamate | 1253121-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-[1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl 1-(furan-2-yl)-3-oxobutylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]carbamate
• CAS: 1253121-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: INXPCMGYPLYZFS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-[1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]carbamate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 diethoxymethylsilane 、 三异丙基亚磷酸酯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(prop-2-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (1S)-[1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols via β-Aminoketones and Subsequent Reduction/Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Renaud Millet、Annika M. Träff、Michiel L. Petrus、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja107857v

  日期：2010.11.3

  from imines in an organocatalytic Mannich reaction were transformed to enantio- and diastereomerically pure 1,3-aminoalcohols with two stereogenic centers via a combined reduction/dynamic kinetic asymmetric transformation. Both syn and anti diastereomers were obtained in high yield, dr, and ee.

  在有机催化曼尼希反应中从亚胺获得的 β-氨基酮通过还原/动态动力学不对称转化的组合转化为具有两个立体中心的对映和非对映异构纯 1,3-氨基醇。顺式和反式非对映异构体均以高产率、dr 和 ee 获得。