3,21-二(乙酰氧基)孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-20-酮 | 1058744-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,21-二(乙酰氧基)孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-20-酮
• 中文别名: 3,21-双（乙酰氧基）孕甾-1,3,5,9（11），16-戊烯-20-酮
• 英文名称: 3,21-diacetyloxy-pregna-1,3,5,9(11),16-pentaene-20-one
• 英文别名: 3,21-Bis(acetyloxy)pregna-1,3,5,9(11),16-pentaen-20-one；[2-[(8S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-8,12,14,15-tetrahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1058744-83-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: GFEOISHGGMIFER-WNLYKICVSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,21-二(乙酰氧基)孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-20-酮 在 Selectfluor^TM 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (6alpha)-21-(乙酰氧基)-6-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 、 6beta-氟-21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,21-二(乙酰氧基)孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROTETRAENE

  摘要：

  提供了一种制备Formula I中的21-乙酰氧基-6-α-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮化合物的过程，该过程包括将21-乙酰氧基-孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-3-酮醋酸酯与氟化剂反应。

  公开号：

  US20080234506A1