(E)-5-cyclohexyl-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-one | 1322779-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-cyclohexyl-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1322779-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ALWFPIQPZPWEIH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyclohexyl-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到(E)-5-cyclohexyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C ？未活化的α-烯烃的H烷基化：恢复连续配体催化

  摘要：

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101654
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基环庚烷 、 苯甲酰硝基甲烷 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane 作用下， 以 1,2-dichlrooethane 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(E)-5-cyclohexyl-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C ？未活化的α-烯烃的H烷基化：恢复连续配体催化

  摘要：

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101654

文献信息

• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Boronic Esters with Nucleophiles: Novel Umpolung Reactivity
  作者：Varinder Aggarwal、Phillip Unsworth、Lorenz Löffler、Adam Noble

  DOI：10.1055/s-0034-1380869

  日期：——

  Oxidative palladium-catalyzed reaction conditions have been developed to allow for regioselective and stereoselective coupling of allylic boronic esters with a range of carbon-, oxygen-, and nitrogen-based nucleophiles. Studies into the mechanism of the reaction have shown that the key transmetalation step occurs with retention of stereochemistry, since overall inversion is observed.

  已经开发出氧化钯催化的反应条件以允许烯丙基硼酸酯与一系列碳基、氧基和氮基亲核试剂的区域选择性和立体选择性偶联。对反应机理的研究表明，关键的金属转移步骤伴随着立体化学的保留而发生，因为观察到了整体反转。